상고이유를 판단한다.

1. 관련 법리

가. 신주인수권부사채는 미리 확정된 가액으로 일정한 수의 신주 인수를 청구할 수 있는 신주인수권이 부여된 사채로서, 신주인수권부사채 발행의 경우에도 주식회사의 물적 기초와 기존 주주들의 이해관계에 영향을 미친다는 점에서 사실상 신주를 발행하는 것과 유사하므로, 신주발행무효의 소에 관한 상법 제429조가 유추적용된다. 신주인수권부사채 발행의 무효는 주주 등이 신주인수권부사채를 발행한 날로부터 6월 내 소만으로 주장할 수 있고, 6월의 출소기간이 지난 뒤에는 새로운 무효 사유를 추가하여 주장할 수 없다(대법원 2015. 12. 10. 선고 2015다202919 판결, 대법원 2004. 6. 25. 선고 2000다37326 판결 등 참조). 따라서 신주인수권부사채 발행일로부터 6월 내에 신주인수권부사채발행무효의 소가 제기되지 않거나 6월 내에 제기된 신주인수권부사채발행무효의 소가 적극적 당사자의 패소로 확정되었다면, 이후에는 더 이상 신주인수권부사채 발행의 무효를 주장할 수 없다.

나. 1) 다만 신주인수권부사채에 부여된 신주인수권의 행사나 그로 인한 신주 발행에 대해서는 상법 제429조를 유추적용하여 신주발행무효의 소로써 다툴 수 있다. 이때에는 특별한 사정이 없는 한 신주인수권 행사나 그에 따른 신주 발행에 고유한 무효사유만 주장할 수 있고, 신주인수권부사채 발행이 무효라거나 그를 전제로 한 주장은 제기할 수 없다.

2) 한편 상법 제418조 제1항, 제2항은 회사가 신주를 발행하는 경우 원칙적으로 기존 주주에게 배정하되 정관에 정한 경우에만 제3자에게 신주배정을 할 수 있게 하면서 그 사유도 신기술의 도입이나 재무구조의 개선 등 경영상 목적을 달성하기 위하여 필요한 경우에 한정함으로써 기존 주주의 신주인수권을 보호하고 있다. 따라서 주식회사가 신주를 발행할 때 회사의 경영상 목적을 달성하기 위하여 필요한 범위 안에서 정관이 정한 사유가 없는데도, 회사의 경영권 분쟁이 현실화된 상황에서 대주주나 경영진 등의 경영권이나 지배권 방어라는 목적을 달성하기 위하여 제3자에게 신주를 배정하는 것은 상법 제418조 제2항을 위반하여 주주의 신주인수권을 침해하는 것이고, 그로 인하여 회사의 지배구조에 심대한 변화가 초래되고 기존 주주들의 회사에 대한 지배권이 현저하게 약화되는 중대한 결과가 발생하는 경우에는 그러한 신주 발행은 무효이다(대법원 2009. 1. 30. 선고 2008다50776 판결, 대법원 2019. 4. 3. 선고 2018다289542 판결 등 참조). 이러한 법리는 신주인수권부사채를 제3자에게 발행하는 경우에도 마찬가지로 적용된다(상법 제516조의2 제4항 후문, 제418조 제2항 단서, 대법원 2015. 12. 10. 선고 2015다202919 판결 참조).

3) 신주인수권부사채의 경우 경영상 목적 없이 대주주 등의 경영권이나 지배권 방어 목적으로 제3자에게 발행되더라도 그 자체로는 기존 주주의 신주인수권을 침해하지 않고, 이후 대주주 등이 양수한 신주인수권을 행사하여 신주를 취득함으로써 비로소 기존 주주의 신주인수권이 침해되고 대주주 등의 경영권이나 지배권 방어 목적이 현실화된다. 이에 의하면 회사가 대주주 등의 경영권이나 지배권 방어 목적으로 제3자에게 신주인수권부사채를 발행하였다면 신주인수권부사채의 발행은 무효가 될 수 있고, 이런 사유는 그 발행일로부터 6월 이내에 신주인수권부사채발행무효의 소로써 다툴 수 있다. 나아가 대주주 등이 위와 같은 경위로 발행된 신주인수권부사채나 그에 부여된 신주인수권을 양수한 다음 신주인수권부사채 발행일부터 6월이 지난 후 신주인수권을 행사하여 신주를 취득하였다면, 이는 실질적으로 회사가 경영상 목적 없이 대주주 등에게 신주를 발행한 것과 동일하므로, 신주인수권 행사나 그에 따른 신주 발행에 고유한 무효 사유에 준하여 신주발행무효의 소로도 신주 발행의 무효를 주장할 수 있다. 이로써 위법한 신주인수권부사채 발행이나 그에 기한 신주 발행을 다투는 주주의 제소권이 실질적으로 보호될 수 있다.

4) 위에서 본 경우 신주발행무효의 소의 제소기간은 신주 발행일로부터 기산하여야 하고, 설령 신주 발행이 신주인수권부사채에 부여된 신주인수권의 행사 결과에 따른 것이라 할지라도 신주인수권부사채 발행일부터 기산되는 것은 아니다.

2. 이 사건의 판단

가. 원심판결 이유와 기록에 의하면 다음과 같은 사실을 알 수 있다.

1) 피고의 정관은 경영상 긴급한 자금조달을 위하여 필요한 경우에 이사회의 결의로 주주 이외의 금융기관 등에게 신주인수권부사채를 발행할 수 있는 것으로 정하고 있다(제23조 제1항 제5호).

2) 피고는 2016. 6. 30. 사모 분리형 신주인수권부사채(이하 '이 사건 신주인수권부사채'라고 한다)를 발행하였고, 파트너스 제4호 Growth 투자조합과 유한회사 구담파트너스가 각각 20억 5,600만 원과 30억 8,400만 원 상당의 이 사건 신주인수권부사채를 인수하였다. 당시 원고는 피고 주식 131,449주(8.78%), 피고의 대표이사이던 소외인은 피고 주식 335,393주(22.39%)를 보유하고 있었다.

3) 소외인은 2016. 9.경 파트너스 제4호 Growth 투자조합과 유한회사 구담파트너스로부터 이 사건 신주인수권부사채에 부여된 신주인수권 일부를 양수하였다(이하 소외인이 양수한 신주인수권을 '이 사건 신주인수권'이라 한다).

4) 소외인이 2019. 10. 21. 이 사건 신주인수권을 행사하자, 피고는 같은 날 보통주식 100,000주(액면금 500원, 이하 '이 사건 신주'라고 한다)를 소외인에게 발행하였다.

5) 이 사건 신주인수권부사채의 발행일로부터 6월 내에 신주인수권부사채발행무효의 소가 제기된 바 없다.

6) 원고는 2019. 11. 19. 피고가 경영상 긴급한 자금조달의 필요성 없이 대표이사인 소외인의 경영권이나 지배권 강화 등을 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 발행하였으므로 이 사건 신주인수권부사채 발행과 소외인의 이 사건 신주인수권 행사로 인한 신주 발행은 무효라는 취지로 주장하면서 이 사건 신주발행무효의 소를 제기하였다.

나. 위 사실관계를 앞서 본 법리에 비추어 본다.

이 사건 신주발행무효의 소의 제소기간은 이 사건 신주의 발행일부터 기산하여야 하고, 원고의 주장 중에 이 사건 신주인수권부사채 발행의 무효에 관한 사유가 포함되어 있다고 하여 이 사건 신주인수권부사채 발행일부터 기산하여야 하는 것은 아니다. 그런데 이 사건 신주발행무효의 소는 이 사건 신주의 발행일인 2019. 10. 21.부터 6월 내인 2019. 11. 19.에 제기되었으므로 제소기간을 준수하였음이 명백하다.

따라서 원심으로서는 피고가 소외인의 경영권이나 지배권 방어에 도움을 줄 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 발행함으로써 실질적으로 경영상 목적 없이 소외인에게 신주를 발행한 것과 동일하게 평가될 수 있는지, 이로 인하여 피고의 지배구조에 심대한 변화가 초래되고 기존 주주인 원고의 회사에 대한 지배권이 현저하게 약화되는 중대한 결과가 발생하였는지 등을 심리한 후 이 사건 신주 발행의 무효 여부를 판단하였어야 한다.

그럼에도 원심은 원고가 신주인수권부사채 발행의 무효 사유만을 주장한다는 이유로 이 사건 신주인수권부사채의 발행일로부터 제소기간을 기산하여 이 사건 신주발행무효의 소가 부적법하다고 판단하였다. 이러한 원심 판단에는 신주발행무효의 소의 제소기간에 관한 법리를 오해한 잘못이 있다.

3. 결론

그러므로 나머지 상고이유에 대한 판단을 생략한 채 원심판결을 파기하고, 사건을 다시 심리 · 판단하도록 원심법원에 환송하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.