상고이유(상고이유서 제출기간이 지난 다음 제출된 준비서면 등은 이를 보충하는 범위에서)를 판단한다.

1. 이 사건 확약서상 주식 환매약정에 따른 주식매매대금 청구에 관한 판단

원심은 다음과 같이 판단하였다. 피고 주식회사 디시홀딩스(이하 '디시홀딩스'라 한다)가 2007년 이 사건 조합으로부터 이 사건 주식을 환매하고 피고 2가 이를 연대보증하기로 하는 이 사건 확약서가 작성되었다. 이 사건 확약서상 피고 디시홀딩스가 피고 2의 계산으로 이 사건 주식을 환매하기로 했다고 보기 어렵고, 설령 그러한 가능성이 있다고 하더라도 그것만으로 상법상 자기주식취득 제한 규정의 적용을 면할 수 없다. 피고 디시홀딩스가 주식을 소각하기 위하여 주식 환매를 약정하였다고 볼 증거도 없다. 피고 디시홀딩스가 이 사건 확약서에서 정한 대로 주식을 환매하면 특정 주주인이 사건 조합에 출자를 환급하는 결과가 되므로 자본충실을 해칠 위험성이 존재한다. 따라서 이 사건 확약서상 주식 환매약정은 자기주식취득을 내용으로 하는 채권적 합의로서 자기주식취득 제한에 관한 구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 일부 개정 전의 것) 제341조를 위반하여 무효이다.

원심판결 이유를 관련 법리에 비추어 살펴보면, 원심판결에 상고이유 주장과 같이 자기주식취득 제한, 증명책임, 권리남용금지 원칙, 신의성실의 원칙에 관한 법리 등을 오해하여 판결에 영향을 미친 잘못이 없다.

2. 피고들의 공동불법행위로 인한 손해배상청구에 관한 판단

원심은 다음과 같은 이유로 원고의 피고 디시홀딩스, 피고 2에 대한 손해배상청구와 피고 디시홀딩스의 법인격 부인을 전제로 한 피고 주식회사 디시인사이드(이하 '피고디시인사이드'라 한다)에 대한 손해배상청구를 받아들이지 않았다. 피고 디시홀딩스와 피고 2가 처음부터 이 사건 확약서가 상법상 자기주식취득 제한 규정에 반하여 무효임을 알면서 주식 환매를 약속하는 등 원고를 기망하였다고 인정하기 어렵다. 이 사건 확약서 작성 당시 디시홀딩스 주식의 가치가 약정한 환매대금에 현저히 미치지 못하였다거나 피고 디시홀딩스가 약속을 이행하지 못할 정도로 재정적인 어려움을 겪고 있었다고 보기 어렵다. 피고 디시홀딩스가 환매의무를 이행할 생각 없이 원고가 전환권을 행사하면 곧바로 관계회사를 설립하여 주요 영업자산을 양도할 의도였다고 인정하기도 어렵다.

원심판결 이유를 관련 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 원심판결에 상고이유 주장과 같이 피고들의 공동불법행위 여부에 관한 심리미진이나 사실오인 등의 잘못이 없다.

3. 이 사건 인수계약상 주식매수청구권 행사에 따른 주식매매대금청구에 관한 판단 가. 주식매수청구권의 행사기간에 관한 법리

투자 관련 계약에서 당사자 일방이 상대방에게 자신이 보유한 주식의 매수를 청구하면 주식에 관한 매매계약이 체결되는 것으로 정한 경우 이러한 주식매수청구권은 일방의 의사표시에 따라 매매계약이라는 새로운 법률관계를 형성하는 권리로서 일종의 형성권에 해당한다.

이와 같이 계약에 따라 발생하는 형성권인 주식매수청구권의 행사기간은 제척기간이다. 제척기간은 일반적으로 권리자로 하여금 자신의 권리를 신속하게 행사하도록 함으로써 법률관계를 조속히 확정하려는 데 그 제도의 취지가 있으나, 법률관계를 조속히 확정할 필요성의 정도는 그 권리를 정한 계약마다 다르므로, 주식매수청구권의 행사기간을 정할 때에도 이를 고려해야 한다. 우선 계약에서 주식매수청구권의 행사기간을 약정한 때에는 주식매수청구권은 그 기간 내에 행사되지 않으면 제척기간의 경과로 소멸한다. 반면 주식매수청구권의 행사기간에 관한 약정이 없는 때에는 그 기초가 되는 계약의 성격, 주식매수청구권을 부여한 동기나 그로 말미암아 달성하고자 하는 목적, 주식매수청구권 행사로 발생하는 채권의 행사기간 등을 고려하여 주식매수청구권의 행사기간을 정해야 한다.

상행위인 투자 관련 계약에서 투자자가 약정에 따라 투자를 실행하여 주식을 취득한 후 투자대상회사 등의 의무불이행이 있는 때에 투자자에게 다른 주주 등을 상대로 한 주식매수청구권을 부여하는 경우가 있다. 특히 주주간 계약에서 정하는 의무는 의무자가 불이행하더라도 강제집행이 곤란하거나 그로 인한 손해액을 주장 · 증명하기 어려울 수 있는데, 이때 주식매수청구권 약정이 있으면 투자자는 주식매수청구권을 행사하여 상대방으로부터 미리 약정된 매매대금을 지급받음으로써 상대방의 의무불이행에 대해 용이하게 권리를 행사하여 투자원금을 회수하거나 수익을 실현할 수 있게 된다. 이러한 주식매수청구권은 상행위인 투자 관련 계약을 체결한 당사자가 달성하고자 하는 목적과 밀접한 관련이 있고, 그 행사로 성립하는 매매계약 또한 상행위에 해당하므로, 이때 주식매수청구권은 상사소멸시효에 관한 상법 제64조를 유추적용하여 5년의 제척기간이 지나면 소멸한다고 보아야 한다.

한편 투자 관련 계약에서 투자대상회사 등의 의무불이행이 있는 때에 투자자가 형성권인 주식매수청구권을 행사할 수 있다고 정한 경우 특별한 사정이 없는 한 그 행사기간은 투자대상회사 등의 의무불이행이 있는 때부터 기산한다고 보아야 한다. 그렇지 않으면 행사기간이 지난 다음에 비로소 투자대상회사 등의 의무불이행이 있는 경우에 투자자가 주식매수청구권을 행사할 수 없게 되어 불합리하다.

나. 이 사건에 대한 판단

(1) 원심판결 이유와 기록에 따르면, 다음 사정을 알 수 있다.

(가) 이 사건 조합은 2003. 9. 19.과 2006. 9. 20. 피고 디시홀딩스, 피고 2와 이 사건 인수계약을 체결하여 피고 디시홀딩스가 발행한 전환사채를 인수하였다. 이 사건 조합은 2007. 12. 20. 일부 전환사채에 대하여 전환권을 행사함으로써 디시홀딩스 주식을 보유하게 되었다.

(나) 피고 디시홀딩스는 2011. 2. 24. 이 사건 조합의 사전 서면 동의를 받지 않고 주요 영업자산을 피고 디시인사이드에 양도함으로써 이 사건 인수계약 제15조를 위반하였다. 이는 이 사건 인수계약 제26조 제1항 제9호, 제10호에서 정한 의무위반에 해당한다.

(다) 이 사건 인수계약 제27조는 제26조 제1항 제9호, 제10호의 사유가 발생한 경우이 사건 조합이 전환사채에서 전환된 주식 중 전부 또는 일부에 대해 피고 2에게 매수를 청구할 수 있고, 이로써 이 사건 조합과 피고 2 사이에 매수 청구 대상 주식에 관한 매매계약이 성립하는 것으로 정하고 있다. 또 이 사건 인수계약 제27조는 이 사건 조합이 주식매수청구권을 행사한 경우 피고 2는 그때부터 30일 또는 이 사건 조합이 지정한 기한 내에 매매대금을 지급해야 하고, 매매대금은 원고가 투자한 원금에 일정기간 연복리 9%로 산정한 이자금을 합산한 금액으로 산정한다고 정하고 있다.

(라) 원고는 이 사건 조합으로부터 이 사건 인수계약상 권리를 전부 양도받았고, 이 사건 원심에서 소송이 진행되던 도중인 2018. 10. 19. 피고 2를 상대로 당시 보유중인 주식 5,925주에 대하여 이 사건 인수계약 제27조가 정하는 주식매수청구권을 행사하였다.

(2) 이러한 사정을 위에서 본 법리에 비추어 보면, 다음과 같은 결론이 도출된다.

(가) 이 사건 인수계약 제27조가 정하는 주식매수청구권은 이 사건 인수계약의 당사자 일방인 이 사건 조합이 일방적으로 상대방인 피고 2와 이 사건 주식에 관한 매매계약을 성립시킬 수 있는 권리이므로 일종의 형성권에 해당한다.

(나) 위 주식매수청구권은 상사계약인 이 사건 인수계약의 일방 당사자이자 투자대상회사인 피고 디시홀딩스가 이 사건 인수계약 제15조의 사전 서면동의 의무 등을 불이행한 경우에 투자자인 이 사건 조합이 다른 당사자인 피고 2를 상대로 행사할 수 있는 권리이다. 이 사건 인수계약 제15조가 피고 디시홀딩스의 중요 자산 매각 등에 관하여 사전 서면동의 의무를 부과한 것은 그것이 투자 성과와 직결되는 중요한 사항이기 때문이다. 의무자가 이러한 의무를 불이행하더라도 그 이행을 강제하기가 쉽지 않고 그로 인한 합리적인 손해액을 산정하기도 어렵다. 이러한 상황에서 주식매수청구권은 투자대상회사인 피고 디시홀딩스가 투자자인 원고의 투자 성과에 중대한 영향을 미치는 의무를 위반한 경우에 원고로 하여금 원금과 일정한 수익을 보장받도록 하는 역할을 수행한다. 이러한 사정을 종합하면, 이 사건 인수계약 제27조가 정하는 주식매수청구권의 행사기간은 상사소멸시효에 관한 상법 제64조를 유추적용하여 5년이라고 봄이 타당하다.

(다) 원고는 이 사건 원심에서 소송이 진행되던 도중인 2018. 10. 19. 주식매수청구권을 행사하였으나, 그 전에 이미 피고 디시홀딩스가 의무를 위반한 때인 2011. 2. 24.부터 5년의 제척기간이 지남으로써 주식매수청구권은 소멸하였다고 보아야 한다.

(3) 결국 원고의 주식매수청구권이 그 행사 전에 5년의 제척기간이 지남으로써 소멸하였다는 원심판단은 정당하다. 원심판결에 상고이유 주장과 같이 주식매수청구권의 행사기간에 관한 법리오해나 변론주위 위반 등의 잘못이 없다.

4. 이 사건 인수계약 제28조에 따른 손해배상청구에 관한 판단

이 부분 상고이유 주장은 이 사건 인수계약 제28조에 따른 손해배상청구권의 소멸기효 기산점과 소멸시효 중단에 관한 주장에 대해 원심이 판단을 누락하였다는 것이다.

그러나 원심은 위 손해배상청구권에 관해 계약 위반일인 2011. 2. 24.부터 5년의 상사소멸시효기간이 진행된다고 판단함으로써 계약 위반 사실을 안 날을 소멸시효 기산점으로 해야 한다는 원고의 주장을 명시적으로 배척하였다.

한편 원고는 가압류 결정으로 위 손해배상청구권의 소멸시효가 중단된다고 주장하였으나, 기록에 따르면 그 피보전채권은 이 사건 인수계약상 주식 환매약정에 근거한 환매대금채권이어서 가압류 결정은 이 사건 인수계약 제28조에 따른 손해배상채권에 대한 소멸시효 중단의 효력이 없다. 결국 원심이 원고의 소멸시효 중단 주장에 관하여 판단하지 않았다고 하더라도 그 주장이 배척될 경우임이 분명하므로 판결에 영향을 미치는 잘못이라 할 수 없다(대법원 2009. 2. 26. 선고 2006다24872 판결 등 참조).

원심판결 이유를 기록과 관련 법리에 비추어 살펴보면, 원심판결에는 상고이유 주장과 같이 판단을 누락하여 판결에 영향을 미친 잘못이 없다.

5. 결론

원고의 상고는 이유 없어 이를 모두 기각하고 상고비용은 패소자가 부담하도록 하여, 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.