1. 기초사실

가. 피고들의 지위

피고 주식회사 B(이하 '피고 회사'라 한다)은 컴퓨터시스템의 제조, 판매 등을 목적으로 설립된 회사로 2016. 12. 6. 기준으로 보통주 3,300,318주, 우선주 260,000주(우선주 240,000주, 전환상환우선주 20,000주)를 발행한 회사이다. 피고 C은 피고 회사의 주식 중 과반을 소유한 대주주 겸 대표이사로서 피고 회사 설립 무렵부터 피고 회사를 실질적으로 경영하고 있다.

나. 원고와 피고 회사 사이의 신주인수계약 체결

1) 원고는 2016년경 피고 회사의 요청에 따라 'D'라는 명칭의 일체형 컴퓨터를 개발, 생산하여 피고 회사에 판매하기로 하는 위탁생산계약(ODM 계약)을 체결하는 과정에서, 2016. 12. 6. 피고 회사와 사이에 당시 피고 회사가 발행하는 상환전환우선주 200,000주(등기부상 '전환상환우선주2'로 기재되어 있다. 이하 '이 사건 주식'이라 한다)를 인수하는 내용의 신주인수계약(이하 '이 사건 신주인수계약'이라 한다)을 체결하였다. 이 사건 신주인수계약의 주요 내용 중 이 사건과 관련 있는 부분은 다음과 같다.

2) 원고는 2016. 12. 8. 이 사건 신주인수계약에 따라 피고 회사에 주식인수대금 20억 원을 납입하였고, 2016. 12. 9. 피고 회사로부터 이 사건 주식을 배정받았다.

3) 원고는 2017. 2. 16. 피고 회사와 사이에 D에 관한 개발용역계약을 체결하였고, 위 계약 체결일로부터 1년간 D는 1,200대 판매되었다.

나. 피고 회사의 주식회사 E에 대한 유상증자

1) 피고 회사는 2018. 8. 27. 원고에게 2018. 8. 28.자 제3자 배정방식 유상증자의 건을 안건으로 하는 이사회를 개최한다고 통지하면서 이 사건 신주인수약정에 따라 원고의 지명으로 피고 회사의 사외이사로 선임되어 있던 F의 참석을 요청하였다. 원고는 같은 날 피고 회사에 이번에 요청한 이사회에는 사외이사 F의 일정상 참석이 불가능하다고 메일로 통지하면서 향후에는 이사회 소집통보 시 이 사건 신주인수계약 제21조 제1항에 따른 사전 서면동의 절차를 준수할 것을 요청하였다. 한편 원고의 담당자 G는 위 메일을 보내면서 피고 회사 담당자 H에게 이사회에서 결정되는 내용을 공유해달라고 부탁하였다.

2) 피고 회사는 2018. 8. 28. 및 2018. 9. 4. 이사회를 개최하여 주식회사 E(이하 'E'이라 한다)에게 피고 회사가 발행하는 상환전환우선주 160,000주를 1주당 12,500원 합계 20억 원에 주금납입기일을 2018. 9. 5.로 정하여 발행하기로 결의한 후, 2018. 9. 6. E에 상환전환우선주 160,000주를 배정하였다(이하 '1차 유상증자'라 한다).

3) 원고는 2018. 9. 7. 피고 회사에 대하여, 피고 회사가 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항, 제21조 제1항에 따른 원고의 사전 서면동의를 받지 아니하고 1차 유상증자를 실시하였고 원고에게 납입기일 2주 전까지 신주의 종류와 수, 발행가액 등을 통지하지 않았다는 이유로, 2018. 9. 27.까지 1차 유상증자 계약 일체를 재검토하고 이 사건 신주인수계약에 따른 사전 서면동의를 받을 것을 내용으로 하는 시정조치요구를 하였다.

다. 피고 회사의 I 주식회사에 대한 유상증자

1) 피고 회사는 2018. 11. 14. 원고에게 2018. 11. 20.자로 제3자 배정방식 유상증자의 건 등을 안건으로 하는 이사회를 개최한다고 통지하였다.

2) 원고는 2018. 11. 19. 피고 회사에 제3자 배정방식 유상증자의 전환가액 조정(refixing) 조항이 기존 주주의 이익에 현저한 영향을 줄 것으로 판단된다는 이유 등으로 부동의한다고 통지하면서, 피고 회사와 E 사이에 체결한 신주인수계약과 동일한 조건으로 원고에게도 피고 회사가 신축하고 있는 마곡지구 건물에 대한 근저당권을 설정해 줄 것을 요청하였다.

3) 피고 회사는 2018. 11. 20. 이사회를 개최하여 J의 업무집행조합원인 I 주식회사(이하 'I'라 한다)에 피고 회사가 발행하는 상환전환우선주 80,000주를 1주당 12,500원 합계 10억 원에 주금납입기일을 2018. 11. 28.로 정하여 발행하기로 결의한 후, 2018. 11. 29. I에 상환전환우선주 80,000주를 배정하였다(이하 '2차 유상증자'라 한다).

라. 원고의 피고 회사에 대한 조기상환청구 등

원고는 2018. 12. 19. 피고 회사에 대하여 피고 회사가 원고에 대한 사전 통지 및 원고의 사전 서면동의 없이 1차 유상증자를 실시하였고 원고의 시정조치 요구에도 응하지 않았다는 이유로, 이 사건 신주인수계약 제31조 제1항에 따라 이 사건 주식에 대한 조기상환 등을 청구하면서 이를 이행하지 않을 경우 위약벌도 함께 청구하겠다는 취지의 내용증명을 보냈고, 위 내용증명이 2018. 12. 20. 피고 회사에 도달하였다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 8, 10, 12호증, 을 제9, 10, 18호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함)의 각 기재, 제1심 증인 G, H의 각 증언, 변론 전체의 취지

2. 당사자들의 주장

가. 원고

1) 피고 회사의 1, 2차 유상증자는 모두 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항에서 정하고 있는 '이 사건 주식 발행 이후 신주 발행', 제21조 제1항 제1호에서 정하고 있는 '원고의 최종 주당인수가격보다 낮은 가격으로 유상증자를 하는 경우', 제21조 제1항 제9호에서 정하고 있는 '납입 자본금의 증가'에 해당한다. 그러므로 피고 회사는 사전에 원고의 서면동의를 받아야 하고, E 및 I에 발행한 상환전환우선주의 납입기일 2주 전까지 상법 제416조에서 정하고 있는 신주의 종류와 수, 발행가액과 납입기일, 인수방법 등을 원고에게 통지할 의무 또한 있다. 그럼에도 불구하고 피고 회사는 그 의무를 이행하지 아니하였다. 따라서 피고 회사는 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항, 제21조 제1항을 위반하였다.

이에 원고는 2018. 9. 7. 및 2018. 11. 19. 피고 회사에 이에 대한 시정을 요구하였으나 그로부터 15일이 지나도록 위반사항이 시정되지 않아 2018. 12. 19. 피고 회사에이 사건 신주인수계약 제31조 제1항 제1호에 따라 이 사건 주식의 조기상환을 청구하였다. 따라서 피고 회사는 원고에게 이 사건 신주인수계약 제19조 제1항 제3호, 제31조 제3항에서 정한 조기상환대금 원리금을 지급하여야 하고, 나아가 이 사건 신주인수계약 제31조 제2항이 정한 위약벌도 지급하여야 한다.

2) 피고 C은 이 사건 신주인수계약 제2조 제2항, 제31조 제3항에 따라 피고 회사가 원고에 대한 위 각 의무를 위반하여 입은 손해에 대하여 연대하여 배상할 의무가 있다.

나. 피고들

1) 사전 서면동의를 받지 아니하였음을 이유로 한 청구권의 발생 여부에 대하여

가) 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 전문, 제21조 제1항에 따라 피고 회사가 사전 서면동의를 받도록 한 약정은 주주평등의 원칙이나 소유와 경영의 분리 같은 상법상 주식회사 제도에 관한 강행규정에 반하여 무효이므로, 원고로서는 피고 회사에 대하여 위 계약 조항을 위반하였음을 이유로 조기상환 청구나 위약벌 청구를 할 수 없다.

나) 설령 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 전문, 제21조 제1항이 정한 사전 서면동의 약정이 유효하다고 하더라도, 제20조 제2항 전문에 따른 사전 서면동의는 유상증자가 원고가 보유한 신주인수권과 관련된 경우, 즉 주주배정 유상증자 시에만 적용되고, 위 제21조 제1항 제9호에 따른 사전 서면동의는 납입 자본금 감소 시에만 적용되는 것으로 해석하여야 한다. 그런데 피고 회사가 실시한 1, 2차 유상증자는 주주배정이 아닌 제3자 배정방식의 신주발행이고 납입 자본금의 증가를 가져오는 것이어서 원고의 사전 서면동의 대상에 해당하지 않는다.

다) 또한 상환전환우선주에 대한 상환청구는 상법 제345조 제4항에 따라 피고 회사에 배당가능이익이 존재함을 전제로 하는 것인데, 피고 회사는 배당가능이익이 존재하지 않으므로 원고의 이 사건 조기상환청구는 이유 없다.

라) 피고 회사는 1, 2차 유상증자 시 원고와 사이에 사전 서면동의 절차를 생략하기로 하는 합의를 하였거나, 원고가 1, 2차 유상증자에 대하여 이의를 제기하지 않음으로써 1, 2차 유상증자를 묵시적으로 동의 내지 추인하였다.

마) 적어도 위약벌에 관한 이 사건 신주인수계약 제31조 제1항, 제2항은 민법 제103조, 제104조 등을 위반하여 무효일 뿐 아니라 배당가능이익이 없는 경우에도 피고 회사에 대하여 주식상환을 강제하는 내용의 규정으로서 주주평등원칙, 자기주식취득에 관한 상법 제341조, 배당가능이익에 관한 상법 제345조 등을 위반하여 무효이다.

2) 사전 서면통지를 하지 아니하였음을 이유로 한 청구권의 발생 여부에 대하여

가) 피고 회사는 1, 2차 유상증자를 실시하면서 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 후문에 따른 주주에 대한 통지의무를 위반한 바 없다.

나) 피고 회사가 이 사건 신주인수계약 조항이 정한 바에 맞게 통지를 한 것이 아니라고 할지라도, 피고 회사는 관련 법률에 따라 제3자 배정방식의 신주발행에서 요구되는 주주에 대한 통지 및 공고절차를 모두 이행하였기에, 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 후문에 따른 주주에 대한 통지의무를 위반한 것으로 보아서는 아니 된다.

다) 설령 피고 회사가 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 후문에 따른 통지의무를 위반한 것이라고 하더라도 이러한 경미한 위반을 이유로 원고가 조기상환청구나 위약벌청구를 할 수 있게 하는 것은 민법 제103조, 제104조 등을 위반하여 무효일 뿐 아니라 배당가능이익이 없는 경우에 있어서도 피고 회사에 대하여 주식상환을 강제하는 내용의 규정으로서 주주평등원칙, 자기주식취득에 관한 상법 제341조, 배당가능이익에 관한 상법 제345조 등을 위반하여 무효이다.

3) 위약벌 관련 주장에 대하여

이 사건 신주인수계약 제31조 제2항 제1호에서 규정하고 있는 위약벌은 손해배상액의 예정으로 보아야 할 것인데 그 금액이 부당히 과다하므로 감액되어야 한다.

4) 피고 C에 대한 청구와 관련하여

원고는 피고 C에 대하여 피고 회사가 원고에 대한 이 사건 신주인수계약에 따른 앞서 본 각 의무를 위반하여 입은 손해의 연대배상을 구하나, 피고 회사의 원고에 대한 조기상환 채무 및 위약벌 채무가 인정되지 아니하므로, 피고 C에 대한 청구 역시

이유 없다.

5) 동시이행의 항변

피고 회사가 원고의 조기상환청구에 따라 주금을 반환할 의무가 있다고 하더라도, 그 의무는 원고가 상환전환우선주를 피고 회사에 반환하는 절차와 동시이행관계에 있으므로 원고가 피고 회사에 위 반환절차를 이행할 때까지는 이를 거절할 수 있다.

3. 피고 회사에 대한 청구에 관한 판단

가. 사전 서면동의 약정 위반을 이유로 한 청구권의 발생 여부에 대하여

1) 이 사건 신주인수계약은 오로지 원고가 피고 회사가 발행하는 신주인 전환상환우선주 20만 주를 인수하기 위하여 체결된 것일 뿐이고 위 신주인수 과정에서 달리 원고가 피고 회사에 대하여 추가적인 투자를 하거나 자금을 대여한 바 없는 사실은 앞서 본 바와 같거나 당사자 사이에 다툼이 없는 이 사건에서, 원고는 이 사건의 주된 청구로 피고 회사가 이 사건 주식인수 과정에서 체결된 이 사건 신주인수계약 중 제20조 제2항, 제21조 제1항 제1, 9호에서 정한 사전 서면동의 약정을 위반하였음을 전제로 하여 그 위반에 따른 조기상환 청구 및 위약벌 청구를 하고 있다. 이에 대하여 피고들은 사전 서면동의 약정이 상법상의 주주평등 원칙 등에 위반되는 것이어서 무효라고 주장하고 있다. 그러므로 먼저 위 사전 서면동의 약정의 효력에 관하여 본다.

2) 주주평등의 원칙이란, 주주는 회사와의 법률관계에서는 그가 가진 주식의 수에 따라 평등한 취급을 받아야 함을 의미한다. 이를 위반하여 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 부여하기로 하는 약정은 특별한 사정이 없는 한 무효이고, 이는 그 약정이 주주의 자격을 취득하기 이전에 체결되었다거나, 신주인수계약과 별도의 계약으로 체결되는 형태를 취하였다고 하여 달리 볼 것이 아니다(대법원 2018. 9. 13. 선고 2018다9920, 9937 판결, 대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결 등 참조).

한편 주주평등의 원칙에 대한 예외로서 종류주식이 발행될 수 있으나 그 유형은 법령이 정한 것으로 한정된다. 상법은 제344조 제1항에서 이익의 배당, 잔여재산의 분배, 주주총회에서의 의결권의 행사, 상환 및 전환 등에 관하여만 그 내용이 다른 종류의 주식을 발행할 수 있도록 허용하고 있을 뿐이므로, 현행법상 이와 같이 법이 허용하는 범위를 넘어 내용이 다른 주식은 발행될 수 없다.

3) 이 사건에 관하여 보건대, 원고는 피고 회사가 신주로 발행하는 주식을 인수하면서 이 사건 신주인수계약과 관련하여, 그 주식인수대금 납입 외에 추가로 회사에 자금을 투자하거나 대여한 바도 없고 그 주당 인수가격조차 2018년 제1, 2차 유상증자 시의 가격보다 낮음에도 불구하고, 이 사건 신주인수계약이라는 형식을 통하여 피고 회사에 대하여 그 주식이 표창하고 있는 권리를 넘어 추가적이고도 강력한 경영상, 재산상 권리를 취득하고 있다. 즉 신주인수계약 제20조 제2항에서 피고 회사가 이 사건 주식 발행 이후애 신주 또는 주식 관련 사채를 발행하는 경우에 원고의 사전 서면동의를 받도록 하고, 제21조 제1항에서 피고 회사가 향후 회사를 경영하는 과정에서 ① 피고 회사가 원고의 최종 주당인수가격보다 낮은 가격으로 유상증자, 특수사채(전환사채, 신주인수권부사채를 포함하는 자본의 변동을 가져오는 모든 사채)를 발행하거나 피고 회사의 임직원에게 주식매입선택권을 부여하는 경우(제1호), ② 납입자본금을 증가 또는 감소하는 경우(제9호) 등 각 호에서 열거한 주요 경영사항에 대하여는 원고의 사전 서면동의를 받도록 함으로써 피고 회사 경영과 관련한 사전 동의권을 명문화하고 있다. 나아가 이 사건 신주인수약정 제31조를 통하여 피고 회사가 그러한 의무를 불이행하고 시정요구에 따르지 아니한 경우에는 원고가 이 사건 주식의 조기상환을 청구하여 피고 회사의 배당가능이익의 존부와 상관없이 곧바로 신주인수 과정에서의 출자금 및 이에 대한 이자 상당액을 회수할 수 있도록 하고 있을 뿐 아니라 그 외에 추가로 위약벌 명목으로 출자금 전액과 그 금액에 이자 등을 가산한 금액 상당액도 청구할 수 있는 권리를 명문화하였다.

위와 같이 피고 회사에 대하여 회사 경영 과정에서 원고의 동의를 받도록 강제하는 내용의 사전 서면동의 약정과 그 위반 시의 재제로서의 조기상환 및 위약벌 약정은, 신주로 발행되는 이 사건 주식을 인수함으로써 피고 회사의 주주 지위만을 갖게 된 원고에 대하여 신주 인수 후 피고 회사의 운영과정에서 피고 회사의 다른 주주들에게는 인정되지 않는 우월한 권리인 '피고 회사의 주요 경영사항들에 대한 사전 동의권'이라는 권한을 부여함으로써, 불과 약 5.27%의 지분(= 200,000주 / 이 사건 주식 발행 직후 총 발행주식 3,790,318주)을 가진 원고에게 피고 회사의 경영에 대하여 다른 주주들과는 비교할 수 없을 정도로 강력하고 절대적인 영향력을 행사할 수 있도록 하는 것일 뿐 아니라, 그 위반 시에는 조기상환 및 위약벌이라는 재제를 통하여 배당가능이익의 존부와 상관없이 언제든지 출자금의 배액을 초과하는 금액의 반환을 받을 수 있는 권리를 부여함으로써, 실질적으로 회사의 주주에 대하여 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 기능을 하는 것인바, 이러한 사전 서면동의 약정과 위반 시 재제로서의 조기상환 및 위약벌 약정은 주주평등의 원칙에 반하는 것으로서 무효라고 보지 않을 수 없다.

비록 원고가 인수한 주식이 종류주식의 일종인 상환전환우선주로서 피고 회사가 발행한 다른 주식들과 그 종류와 내용이 다른 주식이기는 하나, 우리 상법 등 관계법령상 주주에게 위와 같이 경영사항에 관한 사전 서면동의권을 부여하는 내용의 주식 발행이 허용되어 있지 아니하므로, 이 사건 주식이 다른 주식과 그 내용이 다른 상환전환우선주라는 사정만으로 주주 중 1인에 불과한 원고에 대하여 위와 같이 차별적이고도 강력한 권한을 부여하는 것을 정당화할 수는 없다.

나아가 투자활성화라는 측면에서 볼 때, 원고와 같이 재무상태가 좋지 못한 회사에 투자하는 투자자에게 투자금의 회수를 담보하기 위한 안전장치가 어느 정도 필요한 측면이 있기는 하고, 우리 상법상 그러한 안전장치가 충분하지 못하다는 지적이 있기도하다. 이러한 현실에서 이 사건과 같이 신주인수계약을 통하여 투자자에게 주주에게 부여되는 통상적인 권리 외에 추가적인 권리를 부여하는 것을 금지할 경우에는 투자위축을 가져와 기업의 자금조달이 어려워질 우려가 있는 것도 사실이다. 그러나 투자자 보호를 위한 장치도 상법이 인정하는 종류주식을 발행하는 방법이나 '주주간 협약' 등과 같이 관계 법령을 준수하는 범위 내에서 만들어져야 하는 것이지, 동의권부주식이나 이사선 · 해임권부주식 등과 같이 회사 경영과 관련하여 일부 주주에게만 특수한 권한을 부여하는 내용의 종류주식의 발행이 허용되지 않는 현행법 체계에서, 회사와 신주인수인 사이에 별개의 약정으로 주식에 표창된 권리를 넘어 위와 같은 내용의 권리 또는 권한을 부여하고 그 위반 시 강력한 재제를 가하는 방법으로 그 이행을 강제하는 것을 허용할 수는 없다. 만약 이를 허용할 경우 기존 회사로 하여금 신주발행의 형식으로 통하여 실질적으로는 이른바 '황제주'와 같은 사실상 법이 허용하지 않는 내용의 종류주식을 발행하는 것과 같은 결과를 초래하게 될 우려가 있고, 이는 재무적으로 열악한 상황에 처하여 신주발행 방식을 통해 자금을 조달하고자 하는 회사의 기존 주주들을 매우 불공평하고 불리한 지위에 처하도록 만들게 된다. 나아가 그러한 계약내용은 공시할 적절한 방법이 없는 상황을 고려할 때 주식의 거래 안전을 해할 우려도 있다.

결국, 이 사건 사전 서면동의 약정과 이를 이유로 한 조기상환 및 위약벌 약정은 주주평등의 원칙에 반하는 것으로서 무효이므로, 위 약정들이 유효임을 전제로 하는 이 부분 원고의 청구는 더 나아가 살필 필요 없이 받아들일 수 없다.

나. 사전 통지 약정 위반을 이유로 한 청구권의 발생 여부에 대하여

1) 피고 회사가 원고와 사이에 이 사건 신주인수계약을 통해 이 사건 주식 발행 이후에 신주 또는 주식 관련 사채를 발행하는 경우에는 상법 제416조 제1호 내지 제4호에서 정하고 있는 신주의 종류와 수, 발행가액과 납입기일, 인수방법 등을 그 납입기일의 2주 전까지 주주에게 통지해주기로 약정한 사실은 앞서 본 바와 같고, 피고 회사가 1, 2차 유상증자를 실시한 것은 위 약정에서 정하고 있는 '이 사건 주식 발행 이후 신주 발행'에 해당하므로, 피고 회사로서는 E 및 I에 발행한 상환전환우선주의 납입기일 2주 전까지 상법 제416조에서 정하고 있는 신주의 종류와 수, 발행가액과 납입기일, 인수방법 등을 원고에게 통지할 의무가 있다고 할 것인데, 피고 회사는 2차 유상증자의 경우에만 주금 납입기일 2주 전까지 그 사실을 통지하였고, 1차 유상증자의 납입기일인 2018. 9. 5.로부터 2주 전인 2018. 8. 22.까지는 원고에게 E에 발행하는 상환전환우선주의 수, 발행가액 등을 통지하지 아니하고 9일 전인 2018. 8. 27.에 이르러서야 이를 통지한 사실은 앞서 본 증거와 앞서 인정한 사실을 종합하여 보면 알 수 있다.

2) 따라서 피고 회사는 원고에 대한 관계에서 2차 유상증자 과정에서는 이 사건 신주인수약정 제20조 제2항이 정한 사전 통지의무를 위반하였다고 볼 수 없으나, 1차 유상증자 과정에서는 위 사전 통지의무를 위반하였다고 보아야 한다(원고가 이 사건에서 조기상환청구권과 위약벌청구권 발생의 근거로 주장한 2018. 12. 19.자 조기상환청구에서도 1차 유상증자 과정에서의 사전 통지의무 위반을 근거 사유로 주장하고 있다). 그것은 피고들이 주장하는 바처럼 피고 회사의 발행주식이 코넥스시장¹⁾에 상장되었기에 피고 회사로서는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 '자본시장법'이라 한다) 제165조의9²⁾에 따라 주요사항보고서를 주금납입기일 1주 전까지 공시함으로써 제3자 배정방식의 신주발행에서 요구되는 주주에 대한 통지 및 공고절차를 갈음할 수 있는데, 피고 회사가 1차 유상증자를 실시하면서 이 관련된 주요사항보고서를 주금납입기일 1주 전까지 공시하여 법령이 정한 의무를 모두 이행하였다고 하더라도, 원고와 피고 회사 사이에 이 사건 주식인수약정에서 위 법령과 다른 내용을 별도로 정한 이상 마찬가지이다.

3) 나아가 이 사건 신주인수계약 제31조는 피고 회사가 이 사건 신주인수계약을 위반하고 원고가 이에 대한 시정을 요구하였음에도 불구하고 시정요구가 있은 날로부터 15일 이내에 위반사항이 시정되지 않는 경우에는 원고가 피고 회사에 대하여 원고가 보유한 이 사건 주식의 조기상환과 위약벌의 지급을 구할 수 있다고 규정하고 있는데, 피고 회사는 1차 유상증자 시에 위와 같이 이 사건 신주인수약정 제20조 제2항 후문이 정한 사전 통지의무를 위반한 후 원고의 시정요구를 받고서도 정해진 기간 내에 이를 시정하지 아니한 사실은 앞서 본 바와 같다.

4) 그러나 피고 회사가 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 후문에서 정한 사전 통지의무를 위반하였다고 하더라도 앞서 채택한 각 증거에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사실 또는 사정들을 고려하면, 이 사건 신주인수계약 제31조 제1항 제1호는 피고들이 제31조 제1항 제2호 내지 9호의 사유 또는 이에 준하는 정도로 중대한 의무를 위반하여 더 이상 계약을 유지할 수 없을 정도에 이른 경우에 한하여 적용되는 것이지 앞서 본 바와 같은 정도로 경미한 사전 통지의무 위반의 경우에까지 적용되어 원고에게 조기상환청구권 및 위약벌청구권을 부여하는 것으로는 해석할 수 없다 할 것인데(그렇게 해석할 경우 해당 부분은 투자자에게 일방적으로 유리한 계약으로 선량한 풍속 기타 사회상규에 반하는 것이어서 무효라고 보아야 한다), 피고 회사가 1차 유상증자 과정에서 앞서 본 바와 같이 사전통지를 지연한 것은 제31조 제1항 제2 내지 9호의 사유 또는 이에 준하는 정도로 중대한 의무를 위반하여 더 이상 계약을 유지할 수 없을 정도에 이른 경우에 해당한다고 보기 어려우므로, 원고는 피고 회사의 위와 같은 사전통지 의무 위반을 이유로 이 사건 신주인수계약 제31조에서 정한 조기상환 청구 및 위약벌 청구를 할 수 없다.

① 이 사건 신주인수계약 제31조 제1항 제2호 내지 제9호는 회사 또는 이해관계인의 불법행위로 인하여 회사의 조업중단이 3개월 이상 장기화될 때, 회사와 이해관계인 등간의 분쟁으로 회사의 사업추진이 불가능할 때, 회사와 이해관계인의 불법행위나 허위, 가공지출 등의 면탈행위로 인하여 회사의 재산상 중대한 손실을 초래하였을 때 등과 같이 이 사건 신주인수계약을 더 이상 유지할 수 없을 정도로 피고 회사가 중대한 의무 위반을 한 경우를 구체적으로 열거하여 규정하고 있는 반면, 제1호는 '회사 또는 이해관계인이 본 계약을 위반하고 이에 대한 시정을 요구하였음에도 불구하고 시정요구가 있은 날로부터 15일 이내에 위반사항이 시정되지 않은 때'라고 하여 그 위반내용을 추상적으로 규정하고 있을 뿐인바, 제1호와 나머지 각 호 사이의 규정 취지와 균형을 고려하여 보면 제1호 역시 나머지 각 호에 준하는 정도로 이 사건 신주인수계약을 더 이상 유지할 수 없을 정도로 중대한 의무를 위반한 경우를 의미한다고 해석함이 상당하다.

② 이 사건 신주인수계약 제31조 제1항 제1호의 '피고 회사가 이 사건 신주인수계약을 위반하고 시정요구에 응하지 않았을 때'라는 사유에 이 사건 사전 통지의무 위반과 같이 경미한 위반의 경우도 포함된다고 해석하는 경우, 원고는 경미한 계약 위반 사정만으로도 그 이후에 언제든지 이 사건 주식의 조기상환을 청구하여 조기상환금으로서 출자금 20억 원 및 이에 대한 주식발행일로부터 상환일까지 연 복리 8%의 이자의 지급을 구할 수 있을 뿐 아니라 추가로 출자금 20억 원 및 이에 대하여 연 7%의 금액을 가산한 금액 상당의 위약벌을 청구할 수 있게 된다. 이는 피고 회사의 경미한의무위반이 있을 경우 그로 인한 원고의 피해 여부, 과정, 규모와 상관없이 투자자인 원고에게 언제든지 출자금의 배액 이상을 회수할 수 있도록 해주는 것으로서 원고에게 일방적으로 유리한 불공정한 계약으로서 선량한 풍속 기타 사회상규에 반하는 것인바, 당사자 사이에 이 사건 신주인수계약을 체결할 당시 당사자 사이에 신주인수계약 제31조 제1항 제1호를 이러한 경우까지 포함하고자 하는 의사합치가 있었다고 보기도 어렵다.

③ 원고가 피고 회사와 이 사건 신주인수계약을 체결하면서 피고 회사에 대하여 신주 또는 주식 관련 사채를 발행하는 경우에 사전에 통지하도록 의무를 부과한 이유는 피고 회사가 위법하게 신주 등을 발행함으로 인하여 원고의 정당한 권리가 침해되는 것을 방지하기 위한 것으로 보이고, 이는 이 사건과 같은 제3자 배정 방식의 신주발행의 경우에 있어서의 상법 제418조 제4항의 사전통지 또는 공고 제도와 같은 취지로 볼 수 있다. 그런데 피고 회사 발행주식은 코넥스 시장에 상장된 주식이어서 제3자 배정방식의 신주발행에서 요구되는 주주에 대한 통지 및 공고절차는 자본시장법 제165조의9에 따라 주요사항보고서를 주금납입기일 1주 전까지 공시함으로써 갈음할 수 있다.

이에 따라 피고 회사도 1차 유상증자 시에 이와 같은 절차를 거쳤다. 나아가 앞서 본 증거들에 의하면, 피고 회사는 이와 별도로 1차 유상증자에 관한 내용을 투자 유치 초기부터 그 내용이 확정되는 단계에 맞추어 보고하여 왔었고, 주금납입기일인 2018. 9. 5.으로부터 9일 전인 2018. 8. 27.에는 원고에게 메일과 전화로 발행예정인 신주의 종류와 수, 발행가액, 인수인, 이자율 등 관련 내용을 통지하면서 그때까지 확정되지 아니한 부분에 대하여는 다음날 이사회에서 확인할 수 있으니 원고의 지명으로 피고 회사의 사외이사로 선임되어 있던 F의 참석을 요청하였는데, 원고 측에서 F의 일정을 이유로 이사회 불참을 통보하며 이사회에서 결정되는 내용을 나중에 알려달라고 이야기한 사실을 알 수 있는바, 1차 유상증자에 관하여 사전 통지사항으로 정해진 내용들이 원고에게 다소 늦게 통지되었다고 하더라도 원고에게는 위 1차 유상증자 과정에서 자신의 이익을 보호할 조치를 취할 수 있는 기회가 부여되었다고 볼 수 있어, 피고 회사의 통지의무 위반은 경미한 것으로 보아야 하지 이를 두고 이 사건 신주인수계약을 더 이상 유지할 수 없을 정도로 중대한 의무를 위반한 경우라고 보기는 어렵다. 이에 대하여 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 후문의 위 사전통지 의무를 둔 목적에 신주등 발행으로 인한 원고의 정당한 권리가 침해되는 것을 방지하기 위한 목적을 넘어 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 전문의 원고의 사전 서면동의권의 실효성을 높이기 위한 취지가 포함되어 있다고 볼 여지가 있으나, 그렇게 보더라도 앞서 본 바처럼 이 사건 신주인수계약 제20조 제2항 전문의 사전 서면동의 관련 규정은 무효이므로 그와 같은 목적은 보호될 것이 아니다.

④ 피고 회사가 1차 유상증자 과정에서 원고에게 정해진 것보다 늦게 사전통지를 한 것은 회사 운영을 위하여 긴급하게 투자자금을 유치하는 것이 필요하였으나 신주인수자와의 협상 과정에서 그 인수조건 등이 뒤늦게 확정되었기 때문이었고, 피고 회사는 1차 유상증자 과정에서 원고 측에 수시로 그러한 사정을 유선 등으로 알려온 것으로 보인다. 이에 원고 측 담당자 G는 1차 유상증자를 위한 이사회 전날인 2018. 8. 27. 피고 회사 담당자에게 1차 유상증자에 대하여 동의한다는 전제 아래 그 투자금이 들어오면 그 투자금으로 원고의 채무부터 갚고 유상증자에 관한 이사회의 결정 사항만 알려달라고 말하기도 하였다. 그럼에도 불구하고 원고는 예상과 달리 유상증자로 조달된 자금으로 원고의 채무변제가 제대로 이행되지 않자 유상증자에 따른 주금이 납입되고 인수인에게 주식이 배정된 후인 2018. 9. 7.에 이르러 위 유상증자 과정에서 원고의 사전 서면동의와 사건 서면통지가 없었음을 이유로 그 시정을 요구하는 조치를 취하였다.

4) 이와 같이 원고는 피고 회사의 위 사전통지 의무 위반을 이유로 이 사건 신주인수계약 제31조에서 정한 조기상환청구권 및 위약벌청구권을 행사할 수 없다고 보는 이상 원고의 나머지 청구는 받아들이지 아니하고, 위 사전통지 규정의 효력 등에 관한 피고 회사의 나머지 주장에 관한 판단은 생략한다.

4. 피고 C에 대한 청구에 관한 판단

원고의 피고 C에 대한 청구는 피고 회사의 의무위반이 인정되어 원고의 피고 회사에 대한 손해배상청구가 인용되는 것을 전제로 이 사건 신주인수계약 제2조 제2항, 제31조 제3항에 따라 연대배상을 구하는 것인데, 앞서 본 바와 같이 피고 회사가 원고에 대하여 부담하는 의무를 위반하였다고 인정하기 어렵다는 이유로 원고의 피고 회사에 대한 청구를 받아들이지 아니하는 이상, 피고 C에 대한 청구 역시 받아들일 수 없다.

5. 결론

그렇다면 원고의 피고들에 대한 청구는 모두 기각되어야 한다. 따라서 제1심판결 중 피고들에 대한 부분을 이 법원에서 확장 및 감축된 부분을 포함하여 위와 같이 변경하기로 하여 주문과 같이 판결한다.