상고이유(상고이유서 제출기간이 지난 다음 제출된 상고이유보충서 등은 상고이유를 보충하는 범위에서)를 판단한다.

1. 피고 두산인프라코어 주식회사(이하 ‘피고 두산인프라코어’라 한다)의 상고이유에 관한 판단

가. 사실관계

원심판결 이유와 기록에 따르면 다음 사실을 알 수 있다.

(1) 당사자들의 관계

원고 오딘2 유한회사(이하 ‘원고 오딘2’라 한다)는「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」에 따라 설립된 투자목적회사로서 코에프씨 미래에셋 그로쓰 챔프 2020의4호 사모투자전문회사, 아이엠엠로즈골드 사모투자전문회사, 원고 하나제일호사모투자전문회사(이하 위 3개의 사모투자전문회사를 ‘이 사건 제1투자자들’이라 한다)가 그 지분의 100%를 소유하고 있다.

피고 두산인프라코어는「독점규제 및 공정거래에 관한 법률」상 두산그룹에 속하는 계열회사이고, 두산공정기계(중국)유한공사[Doosan Infracore (China) Corporation, 이하 ‘DICC’라 한다]는 1994년경 피고 두산인프라코어가 중국에 설립한 회사로서 중국에서 ‘두산’ 브랜드의 건설기계와 산업차량을 조립·판매하는 방식의 사업구조를 가지고 있다. 두산(중국)투자유한회사[Doosan Infracore (China) Investment, 이하 ‘DICI’라 한다)는 피고 두산인프라코어의 중국 내 종속기업의 지주회사이다.

(2) DICC 지분에 관한 매매계약과 주주간 계약

피고 두산인프라코어와 DICI는 2011. 3. 25. 이 사건 제1투자자들에게 자신들이 보유하고 있던 피고 두산인프라코어의 핵심 자회사인 DICC의 지분(각 90%와 10%) 중 10%씩 합계 20%를 3,800억 원에 매도하는 계약(이하 해당 지분을 ‘DICC 지분’이라 하고, 위 계약을 ‘DICC 지분매매계약’이라 한다)을 체결하였다. 동시에 이 사건 제1투자자들과 피고 두산인프라코어는 주주간 계약(이하 ‘DICC 주주간 계약’이라 한다)을 체결하였는데, 이후 원고 오딘2가 이 사건 제1투자자들의 DICC 지분매매계약과 DICC 주주간 계약상 지위를 승계하였다.

DICC 주주간 계약 제3.4조에서는 3년 내에 DICC의 기업공개가 이루어지지 않으면 일방 당사자가 DICC 주식을 매도할 수 있도록 정하고 있는데, 구체적인 내용은 아래와 같다.

① DICC 주식 전부(일부 매도는 불가)를 매도하고자 하는 일방 당사자(이하 ‘매도주주’라 한다)는 원칙적으로 복수의 매수희망자(선의의 제3자여야 한다)들이 회사에 대한 실사를 실시하고 매수희망 가격과 거래조건을 제시하는 입찰절차를 진행해야 하며, 그 결과 가장 유리한 가격과 거래조건을 제시한 매수예정자(이하 ‘매수예정자’라 한다)가 결정된 이후로서 매수예정자와 정식계약을 체결하기 전에 상대방 당사자에게 매도결정통지(가격과 거래조건 기재)를 해야 한다[제3.4조 (a)항].

② 매도주주는 상대방에게 동일한 매도절차에서 동일한 가격과 거래조건으로 상대방 당사자가 보유하고 있는 DICC 주식 전부를 매도할 것을 요구할 수 있고[제3.4조 (b)항 (i)호. 이를 ‘동반매도요구권(drag-along right)‘이라 한다], 동반매도요구권을 행사하고자 하는 매도주주는 매도결정통지에 그 행사 여부를 명시해야 한다[제3.4조 (b)항 (ii)호].

③ 동반매도요구권 행사의 의사가 명시된 매도결정통지를 수령한 상대방 당사자는 매도주주의 동반매도요구에 동의하거나[제3.4조 (b)항 (iii)호 (x)], 매도주주가 보유한 회사의 주식 전부를 매도결정통지에 기재된 가격 또는 사전에 약정한 가격 중 상대방 당사자가 선택한 가격으로 매수하거나[제3.4조 (b)항 (iii)호 (y)], 매도주주가 보유한 회사의 주식 전부를 보다 유리한 조건으로 새로운 제3자에게 매도할 것을 제안할 수 있다[제3.4조 (b)항 (iii)호 (z)]. 다만 상대방 당사자가 매도결정통지를 수령하고도 14일 이내에 위 (x), (y), (z)의 통지를 하지 않으면 (x)로 간주된다.

위 (x)의 경우 매도주주와 상대방 당사자는 매수예정자와 회사 주식 전부를 매도하는 계약을 체결한 것으로 간주되고[제3.4조 (b)항 (ⅳ)호], (y)의 경우 상대방 당사자의 제안서가 매도주주에게 도달한 시점에 매도주주와 상대방 당사자 사이에 제안서에 기재된 가격에 따른 주식매매계약이 체결된 것으로 간주된다[제3.4조 (b)항 (ⅴ)호]. (z)의 경우 매도주주의 귀책사유 없이 새로운 제3자와 매매계약이 일정 기간 내에 체결되지 못할 경우에는 매도주주가 한 매도결정통지에 따른 가격 등에 대한 상대방 당사자의 동의가 간주되어 매도주주와 상대방 당사자는 매수예정자와 회사 주식 전부를 매도하는 계약을 체결한 것으로 간주된다[제3.4조 (b)항 (ⅵ)호].

④ 매도주주가 동반매도요구권 행사의 의사를 표시하지 않은 경우에도 상대방 당사자는 매도주주의 주식 전부를 자신이 매수하거나, 매도주주에게 자신의 주식 전부를 함께 매각하라고 요구하는 등의 권리를 행사할 수 있다[제3.4조 (c)항].

(3) 원고 오딘2의 DICC 지분 매각절차 진행 과정

(가) 원고 오딘2는 DICC 지분매매계약 종결일부터 3년이 지난 2014. 4. 28.까지 DICC에 대한 기업공개가 이루어지지 않자, 2014. 4. 29. 피고 두산인프라코어에 투자원금과 적정 수익을 보상하는 방안 등의 투자금 회수를 위한 조치를 해달라고 요청하였으나, 피고 두산인프라코어는 위 요청에 답변하지 않았다.

(나) 원고 오딘2는 2014. 6. 10. 피고 두산인프라코어에 DICC의 매각절차(이하 ‘이 사건 매각절차’라 한다)를 진행할 의사를 밝히면서 그 무렵부터 매각절차 준비를 위한 자료로서 DICC 경영권 지분 매각과 관련하여 중국법상 제한이 없음을 확인할 수 있는 자료 등의 제공을 요청하였다. 그러나 위 피고는 해당 자료들은 외부 유출이 엄격하게 금지되는 것으로 진정성 있는 매각절차가 구체화되는 시점에서 검토하겠다고만 답변하면서 요청한 자료들을 제공하지 않았다. 원고 오딘2는 그 후에도 회계법인으로부터 받은 매도자 실사에 필요한 회계·세무 자료 목록을 위 피고에게 전달하면서 제공할 수 있는 자료부터 순차로 제공해 달라고 요구하였으나, 위 피고는 다시 진정성 있는 매각절차가 구체화되는 시점에 제공 여부를 검토하겠다면서 이에 응하지 않았다. 이후 원고 오딘2는 매각주간사를 선정하였다.

(다) 원고 오딘2는 2014. 9. 5. 법원에 피고 두산인프라코어를 상대로 매도자 실사에 필요한 자료의 열람·등사를 구하는 가처분을 신청하였고, 법원은 2015. 3. 2. 위 원고가 신청한 자료 중 DICC의 중장기사업계획서 부분을 인용하였다. 이에 따라 피고 두산인프라코어는 2015. 3. 18. 원고 오딘2에 DICC의 2015년 중장기사업계획서를 제공하였다. 원고 오딘2는 2014. 11.경 매각주간사와 자신이 자력으로 수집한 자료를 이용하여 DICC를 소개하는 안내서인 티저(Teaser)를 작성하였다.

(라) 원고 오딘2는 2015. 5. 26. 피고 두산인프라코어에 위 두 회사가 보유한 DICC 지분을 동반매각하기 위한 입찰절차를 개시하겠다는 통지를 발송한 다음, 2015. 5. 28. 매일경제신문과 한국경제신문에 매각대상주식을 ‘DICC 지분 100% 전체’로 기재하여 이 사건 매각 공고를 하였다.

(마) 피고 두산인프라코어는 2015. 6.경 UBS증권을 이 사건 매각절차에 관한 자신의 자문사로 선정하였고, 원고 오딘2는 2015. 6. 16. UBS증권에 투자소개서 목차를 보내면서 그 작성을 위한 자료 제공을 요청하였다.

(바) 원고 오딘2와 매각주간사, 피고 두산인프라코어와 UBS증권 등은 이 사건 매각절 차를 진행하기 위해 2015. 6. 24.과 2015. 8. 19. 두 차례에 걸쳐 회의를 열었다. 원고 오딘2는 2차 회의에서 피고 두산인프라코어에 2015. 4. 1. 받았던 WL Ross Holding Corp.(이하 ‘윌버 로스’라 한다)의 인수의향서와 2015. 7. 31. 받았던 Platinum Equity Partners(이하 ‘플래티넘’이라 한다)의 인수의향서가 있다고 알려주었다. 이후 원고 오딘 2는 피고 두산인프라코어에 위 인수의향서를 전달하면서 윌버 로스와 플래티넘이 문의한 115개 질문 목록에 대한 답변과 자료제공을 요청하였으나, 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2가 답변을 요청한 사항은 향후 협상을 거쳐야 구체적 논의가 가능하고 현 단계에서는 답변하기 어렵다는 취지로 회신하였다. 원고 오딘2는 위 피고에게 다시 윌버 로스 등의 자료제공 요청과 제안 수용 여부에 대한 답변을 요청하였고, 위 피고는 UBS증권을 통해 윌버 로스 등을 직접 만나 그 진정성과 선의를 확인하고 싶다고 제안하였으나 원고 오딘2의 자료제공 요청에는 응하지 않았다. 원고 오딘2는 피고 두산인프라코어의 위 제안에 응하지 않았고, 이 사건 매각절차는 더 이상 진행되지 않았다.

(4) 원고 오딘2의 소 제기와 소송 경과

(가) 원고 오딘2는 2015. 11. 19. 다음과 같이 주장하며 이 사건 소를 제기하였다.

주위적으로, 매수예정자 결정이 이 사건 동반매도요구권 행사의 조건인데 피고 두산인프라코어가 신의성실에 반하여 조건의 성취를 방해하였으므로 민법 제150조 제1항에 따라 DICC 지분에 관한 매매계약 체결이 의제되고 피고 두산인프라코어는 매매대금을 지급할 의무가 있다. 예비적으로, 피고 두산인프라코어의 기망 또는 원고 오딘2의 착오를 이유로 DICC 지분매매계약을 취소하였으므로, 피고 두산인프라코어는 부당이득을 반환할 의무가 있다.

(나) 제1심 법원은 다음과 같은 이유로 원고 오딘2의 주위적 청구와 예비적 청구를 모두 기각하였다.

매수예정자의 결정이 이 사건 동반매도요구권의 효력을 발생시키는 조건이라고 보기 어렵고, 피고 두산인프라코어의 조건 성취 방해행위가 있었다고 보기도 어렵다. 뿐만 아니라 원고 오딘2가 DICC 지분매매계약과 DICC 주주간 계약을 체결하면서 중요부분에 관한 착오가 있었다거나 피고 두산인프라코어의 기망으로 인해 위 각 계약을 체결하였다고 인정하기도 어렵다.

(다) 원고 오딘2가 항소하였는데, 원심은 다음과 같은 이유로 원고 오딘2의 주위적 청구를 받아들였다.

매수예정자와 매각금액 결정은 동반매도요구권 행사의 조건이고, 피고 두산인프라코어가 신의성실에 반하여 조건의 성취를 방해하였으므로, 민법 제150조 제1항에 따라 조건의 성취가 의제되어야 한다. 그런데 동반매도요구권 행사에 따른 위 (x), (y), (z) 가운데 (y)만이 유일하게 이행이 가능하므로, 이에 따라 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어 사이에 원고 오딘2 소유의 DICC 지분에 관한 매매계약 체결이 의제된다. 따라서 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2에게 그 매매대금을 지급할 의무가 있다.

나. 피고 두산인프라코어가 이 사건 매각절차에 협조할 의무를 부담하는지 여부(피고 두산인프라코어의 상고이유 제2점)

(1) 법률행위의 해석은 당사자가 그 표시행위에 부여한 의미를 명확하게 확정하는 것이다. 당사자가 서면에 사용한 문구를 그대로 따라야 하는 것은 아니지만, 처분문서의 진정 성립이 인정되는 경우 법원은 그 기재 내용을 부인할 만한 분명하고도 수긍할 수 있는 반증이 없으면 처분문서에 기재된 문언대로 의사표시의 존재와 내용을 인정하여야 한다. 다만 당사자가 표시한 문언으로 그 의미가 명확하게 드러나지 않아 처분문서에 나타난 법률행위의 해석이 문제되는 경우 그 문언의 형식과 내용, 법률행위가 이루어진 동기와 경위, 당사자가 법률행위를 통하여 달성하려는 목적과 진정한 의사, 거래와 관행 등을 종합적으로 고려하여 논리와 경험의 법칙, 그리고 사회일반의 상식과 거래의 통념에 따라 합리적으로 해석하여야 한다(대법원 1994. 3. 25. 선고 93다32668 판결, 대법원 2017. 2. 15. 선고 2014다19776, 19783 판결 참조).

(2) 위 법리에 비추어 피고 두산인프라코어가 이 사건 매각절차에 협조할 의무를 부담하는지 본다.

DICC 주주간 계약에 따르면, 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어는 DICC의 기업공개 전까지는 특별한 사정이 없는 한 DICC 지분을 유지하도록 하고(제3.1조), 이러한 처분 제한 기간이 지난 다음 주주 일방이 그 소유의 DICC 지분을 매도하고자 할 경우에는 입찰절차를 진행하는 것을 원칙으로 하되 상대방 당사자에게 서면으로 주식매도결정의 통지를 하면서[제3.4조 (a)항] 동반매도요구권을 행사할 수 있다[제3.4조 (b)항 (i)호]. 이처럼 매도주주가 동반매도요구권을 행사하면 결국 그 매각대상은 매도주주의 DICC 지분에 한정되지 않고 매도주주와 상대방 당사자가 보유한 DICC 지분 100%가 된다. 따라서 매도주주가 동반매도요구권을 행사할 것을 전제로 매각절차를 진행하겠다는 의사를 밝혔다면, 상대방 당사자는 DICC 주주간 계약의 당사자로서 매각절차에 협조하여야 할 신의칙상의 의무를 부담한다고 보아야 한다.

특히 원고 오딘2로서는 위 조항에 따라 자신 소유의 DICC 지분을 매도할 때 피고 두산인프라코어를 상대로 동반매도요구권을 행사함으로써 피고 두산인프라코어의 지분까지 함께 매도하여 경영권 프리미엄을 포함한 보다 높은 매도가격으로 원활하게 투자금을 회수할 수 있게 된다. 즉, 원고 오딘2의 동반매도요구권 행사는 DICC의 경영권이 이전되는 기업인수의 효과를 가져올 수도 있다. 그렇다면, 원고 오딘2가 매각주체로서 동반매도요구권을 행사할 것을 전제로 DICC 지분 100%의 매각절차를 진행하는 경우 DICC의 경영권을 행사하고 있는 대주주인 피고 두산인프라코어의 협조가 있어야만 적합한 매수희망자를 물색할 수 있는 정보를 수집하고 DICC의 정당한 기업가치를 평가하여 매도가격의 기준을 산정하며 투자소개서 등을 작성하는 방법으로 일반적인 매각절차 준비과정을 진행할 수 있다.

이러한 사정을 종합하면, 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2가 진행하는 매각절차의 상황과 진행단계에 따라 DICC 지분의 원활한 매각을 위해서 적기에 DICC에 관한 자료를 제공하고 DICC를 실사할 기회를 부여하는 등의 방법으로 협조할 의무가 있다. 이와 더불어 원고 오딘2 역시 동반매도요구권을 행사할 것을 전제로 매각절차를 진행하는 매도주주로서, 상대방 당사자인 피고 두산인프라코어의 요청이 있는 경우 매수예정자가 진정으로 매수할 의향이 있는지, 인수 목적이나 의도에 별다른 문제가 없는지 등을 확인하는 데 필요한 정보를 적절한 시기에 제공하는 등 협조할 의무가 있다.

(3) 원심은 같은 취지에서 피고 두산인프라코어가 원고 오딘2에 이 사건 매각절차에 협조할 의무가 있는데도 원고 오딘2의 정당한 자료제공 요청에 합리적인 이유 없이 응하지 않고 불충분한 자료만을 제공함으로써 협조의무를 위반하였다고 판단하였다. 원심 판결 이유 중 원고 오딘2가 하였던 모든 자료제공 요청이 정당하다고 본 부분은 부적절하지만, 원심이 피고 두산인프라코어의 협조의무 위반을 인정한 결론에는 상고이유 주장과 같이 협조의무 위반 등에 관한 법리를 오해하거나 필요한 심리를 다하지 않은 잘 못이 없다.

다. 피고 두산인프라코어의 조건 성취 방해로 매매계약 체결이 의제되는지 여부(피고 두산인프라코어의 상고이유 제1, 3, 4점)

(1) 조건은 법률행위 효력의 발생이나 소멸을 장래의 불확실한 사실의 성립 여부에 의존하게 하는 법률행위의 부관으로서 법률행위 내용의 일부를 구성한다(대법원 2000. 10. 27. 선고 2000다30349 판결 등 참조). 특정 법률행위에 관하여 어떠한 사실이 그 효과의사의 내용을 이루는 조건이 되는지와 해당 조건의 성취 또는 불성취로 말미암아 법률행위의 효력이 발생하거나 소멸하는지는 모두 법률행위 해석의 문제이다.

계약이 성립하기 위해서는 당사자 사이에 의사의 합치가 있어야 한다. 이러한 의사의 합치는 계약의 내용을 이루는 모든 사항에 관하여 있어야 하는 것은 아니지만, 그 본질적 사항이나 중요 사항에 관해서는 구체적으로 의사의 합치가 있거나 적어도 장래 구체적으로 특정할 수 있는 기준과 방법 등에 관한 합의는 있어야 한다. 한편 당사자가 의사의 합치가 이루어져야 한다고 표시한 사항에 대하여 합의가 이루어지지 않은 경우에는 특별한 사정이 없는 한 계약은 성립하지 않는다(대법원 2001. 3. 23. 선고 2000다51650 판결 참조). 매매계약은 매도인이 재산권을 이전하는 것과 매수인이 대금을 지급하는 것에 관하여 쌍방 당사자가 합의함으로써 성립하므로 매매계약 체결 당시에 반드시 매매목적물과 대금을 구체적으로 특정할 필요는 없지만(대법원 2020. 4. 9. 선고 2017다20371 판결 등 참조), 적어도 매매계약의 당사자인 매도인과 매수인이 누구인지는 구체적으로 특정되어 있어야만 매매계약이 성립할 수 있다.

민법 제150조 제1항은 조건의 성취로 인하여 불이익을 받을 당사자가 신의성실에 반하여 조건의 성취를 방해한 때에는 상대방은 그 조건이 성취한 것으로 주장할 수 있다고 정함으로써, 조건이 성취되었더라면 원래 존재했어야 하는 상태를 일방 당사자의 부당한 개입으로부터 보호하기 위한 규정을 두고 있다. 이 조항은 권리의 행사와 의무의 이행은 신의에 좇아 성실히 하여야 한다는 법질서의 기본원리가 발현된 것으로서(대법원 2015. 5. 14. 선고 2013다2757 판결 참조), 누구도 신의성실에 반하는 행태를 통해 이익을 얻어서는 안 된다는 사상을 포함하고 있다. 당사자들이 조건을 약정할 당시에 미처 예견하지 못했던 우발적인 상황에서 상대방의 이익에 대해 적절히 배려하지 않거나 상대방이 합리적으로 신뢰한 선행 행위와 모순된 태도를 취함으로써 형평에 어긋나거나 정의관념에 비추어 용인될 수 없는 결과를 초래하는 경우 신의성실에 반한다고 볼 수 있다.

민법 제150조 제1항은 계약 당사자 사이에서 정당하게 기대되는 협력을 신의성실에 반하여 거부함으로써 계약에서 정한 사항을 이행할 수 없게 된 경우에 유추적용될 수 있다. 그러나 민법 제150조 제1항이 방해행위로 조건이 성취되지 않을 것을 요구하는 것과 마찬가지로, 위와 같이 유추적용되는 경우에도 단순한 협력 거부만으로는 부족하고 이 조항에서 정한 방해행위에 준할 정도로 신의성실에 반하여 협력을 거부함으로써 계약에서 정한 사항을 이행할 수 없는 상태가 되어야 한다. 또한 민법 제150조는 사실관계의 진행이 달라졌더라면 발생하리라고 희망했던 결과를 의제하는 것은 아니므로, 이 조항을 유추적용할 때에도 조건 성취 의제와 직접적인 관련이 없는 사실관계를 의 제하거나 계약에서 정하지 않은 법률효과를 인정해서는 안 된다.

(2) 원심은 다음과 같이 판단하였다.

원고 오딘2가 일반적인 기업인수합병(M&A) 절차를 거쳐 가장 유리한 매각금액과 거래조건을 제시한 매수예정자를 결정하는 것은 장래의 불확실한 사실에 해당하므로, 원고 오딘2의 동반매도요구권은 매수예정자와 매각금액이 결정되는 것을 정지조건으로 한 것으로 볼 수 있다. 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2가 진행하는 이 사건 매각절 차에 협조할 의무가 있는데도 이러한 의무를 위반하여 원고 오딘2의 동반매도요구권 행사의 정지조건이 되는 매수예정자와 매각대금 결정의 성취를 방해하였다. 그러므로 원고 오딘2로서는 민법 제150조 제1항에 따라 피고 두산인프라코어에 대하여 매수예정자와 매각금액이 결정된 것으로 주장할 수 있고, 위 피고의 방해행위가 없었더라면 조건이 성취되었으리라고 추산되는 시점인 이 사건 소 제기일 무렵에는 위 피고에게 동반매도요구권의 의사가 명시된 매도결정통지를 할 수 있었다고 볼 수 있다. 그런데 동반매도요구권 행사에 따라 위 DICC 주주간 계약 제3.4조 (b)항 (iii)호의 (x), (y), (z) 가운데 (y)만이 유일하게 이행이 가능하므로, 이에 따라 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어 사이에 원고 오딘2 소유의 DICC 지분에 관한 매매계약 체결이 의제된다.

(3) 그러나 위에서 본 법리에 비추어 살펴보면, 피고 두산인프라코어가 신의성실에 반하여 조건의 성취를 방해하였다고 보아 민법 제150조 제1항에 따라 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어 사이에 원고 오딘2 소유의 DICC 지분에 관한 매매계약 체결이 의제된다는 원심판단은 받아들이기 어렵다. 그 이유는 다음과 같다.

(가) DICC 주주간 계약에 따르면, 지분매매거래 종결일부터 3년 내에 DICC의 기업공개가 실행되지 않을 경우 일방 당사자는 그 지분을 매도할 수 있다. 이때 매도주주가 동반매도요구권을 행사하기 위해서는 반드시 사전에 가장 유리한 매각금액과 거래조건을 제시한 매수예정자가 결정되어 있어야 하고, 매수예정자가 결정된 다음 매수예정자와 정식계약을 체결하기 전에 상대방 당사자에게 서면으로 매수예정자와 매도가격 등 거래조건이 기재된 매매계약서 양식이 첨부된 매도결정통지를 하여야 한다. 그런데 위 계약에서는 매도주주가 DICC 주식을 매도할 경우에 원칙적으로 복수의 매수희망자를 대상으로 하는 입찰절차를 실시하도록 하면서도 상대방 당사자가 협조하지 않는 등으로 입찰절차가 원활하게 진행되지 않아 매수예정자와 매각금액이 결정되지 않으면 어떠한 법률효과가 발생하는지에 관해서는 어떠한 내용도 정하고 있지 않다. 따라서 설령 신의칙에 반하는 협력의무 위반이 있어서 조건 성취를 의제하려고 하더라도 매도주 주의 동반매도요구권 행사만으로는 실제 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어가 그 소유의 DICC 주식을 매도하는 상대방이 누구인지, 매각금액이 얼마인지가 구체적으로 특정되지 않고 매수예정자와 매각금액을 의제할 수도 없다.

(나) DICC 주주간 계약에 따르면, 동반매도요구권 행사의 통지를 받게 되는 상대방 당사자로서는 매수예정자와 매각금액이 결정되어 있어야만 매도주주의 동반매도요구에 응할 것인지[(x)], 아니면 자신의 선택에 따라 매도주주가 보유한 주식을 자신이 매수하거나[(y)] 매도결정통지에 기재된 내용보다 유리한 조건으로 새로운 제3자에게 매도하도록 제안할 것인지[(z)]를 결정할 수 있다. 그 결정에 따라서 DICC 주식에 관해서 매수예정자를 매수인으로 하고 매도주주(원고 오딘2)와 피고 두산인프라코어를 매도인으로 하는 매매계약의 체결이 의제될 수도 있고[(x)의 경우], 매도주주(원고 오딘2)와 피고 두산인프라코어 사이에 매매계약의 체결이 의제될 수도 있는[(y)의 경우] 등 전혀 다른 매매계약의 당사자와 내용으로 매매계약이 체결되는 법적 효력이 발생한다. 이와 같이 매수예정자와 매각금액을 특정할 수 없는 이상, 조건 성취 방해에 따른 조건 성취를 의제하더라도 그것만으로는 곧바로 매도주주와 상대방 당사자 사이에 어떠한 법적 효과가 발생하는지를 정할 수 없다.

(다) 원심은, 이 사건 동반매도요구권이 그 행사 결과 원고 오딘2의 매도결정통지로부터 14일 이내에 DICC 주주간 계약 제3.4조 (b)항 (iii)호 (x), (y), (z) 가운데 상대방인 피고 두산인프라코어의 선택에 좇아 위 피고가 부담하는 급부의 내용이 확정되는 선택 채권의 성격을 가진다고 판단하였다. 그러나 다음과 같은 이유로 이러한 판단은 타당하지 않다.

이 사건 동반매도요구권은 매도주주가 가지는 권리로서 매도주주의 동반매도요구권을 행사한다는 의사표시가 있고, 이에 대한 상대방 당사자의 동의가 있거나 동의가 간주됨에 따라 상대방 당사자와 매도주주를 매도인으로, 매수예정자를 매수인으로, 상대방 당사자와 매도주주 소유의 DICC 지분을 매매목적물로 하는 매매계약 체결이 의제되는 법률효과가 발생함이 원칙이다[제3.4조 (b)항 (iii)호 (x)].

이와 달리 상대방 당사자가 자신의 지분을 매수예정자에게 매도하기를 원하지 않는다면, 매도주주 소유의 DICC 지분을 자신이 직접 매수하거나[제3.4조 (b)항 (iii)호 (y)], 매수예정자의 조건보다 더 유리한 조건을 가진 제3의 매수인을 찾아서 매도주주에게 제3의 매수인에게 DICC 주식을 매도할 것을 제안할 수 있다[제3.4조 (b)항 (iii)호 (z)].

동반매도요구권 행사에 따른 효과를 규정한 위 조항들의 내용을 종합하면, 상대방 당사자인 피고 두산인프라코어가 어떠한 경우에도 DICC 경영권 유지 등의 목적으로 자신의 지분을 매각할 수 없고 반드시 보유해야만 하는 등 특별한 상황이 아니라면 (y)와 (z)는 매도주주로부터 동반매도요구권 행사의 통지를 받은 상대방 당사자가 그 행사 여부를 선택할 수 있는 권리라고 할 수 있고, 상대방 당사자가 선택해야만 하는 의무로 보기는 어렵다.

원심판결 이유에 원고 오딘2의 동반매도요구권 행사에 대하여 피고 두산인프라코어가 반드시 DICC의 경영권을 유지하기 위해서 우선매수권을 행사해야만 하는 사정은 나타나 있지 않다. 따라서 (x)와 (y), (z)는 기본 원칙과 그 원칙을 변경할 수 있는 추가적 권리를 정한 것으로 볼 수 있을 뿐이고, 원심이 전제하고 있는 것처럼 이들이 서로 대등한 병렬적인 선택채권의 관계에 있다고 보기는 어렵다.

피고 두산인프라코어의 선택이 있어야만 (x), (y), (z)에 따라서 매매계약의 당사자, 매매대상, 매매금액 등이 전혀 다른 별개의 매매계약의 체결이 의제되는 법적 효력이 발생한다. 매수예정자와 매각금액이 특정되었다고 볼 수 없는 상태에서 조건 성취 방해에 따른 조건 성취를 의제하더라도 그것만으로 곧바로 매도주주와 상대방 당사자 사이에 어떠한 법적 효과가 발생하는지를 정할 수 없으므로, 이에 따라 원고 오딘2가 갖는 구체적인 권리와 의무의 내용을 정할 수 없다.

(라) 기업인수계약은 일반적으로 매도인이 회사에 관한 투자소개서와 입찰서류를 배포하여 그에 응한 사람들 가운데 입찰적격자를 선정한 다음 구속력 있는 입찰제안을 받아서 우선협상대상자를 선정하고, 우선협상대상자와 양해각서를 체결한 다음 대상회사에 대한 정밀실사를 거쳐 인수대금을 조정하며, 대금 지급 시기와 경영권 이전 시기 등을 조율하는 등의 절차를 거친 다음에 비로소 본계약을 체결하게 된다. 그런데 이 사건 매각절차는 원고 오딘2가 윌버 로스와 플래티넘으로부터 법적 구속력이 없는 인수의향서만을 제출받은 상황에서 투자소개서 작성을 준비하고 있던 초기 단계에서 중단되었다. 동반매도요구권이 행사되어 DICC의 지분 100%가 매도될 수 있음을 전제로 진행되었던 이 사건 매각절차가 기업의 지배권을 이전하기 위해 주식을 양도하는 기업인수절차와 같고, 기업인수계약과 마찬가지로 본 계약 체결에 이르기까지 절차가 매우 복잡하며 여러 가지 변수에 따른 불확실성을 가진다는 점에 비추어 보더라도, 피고 두산인프라코어가 원고 오딘2의 자료제공 요청에 응하지 않았다는 사정만으로 신의성실에 반하여 조건의 성취를 방해하였다고 단정하기는 어렵다.

(마) 위와 같은 여러 사정을 종합적으로 고려하면, 피고 두산인프라코어가 원고 오딘 2에 입찰절차 진행에 필요한 투자소개서 작성을 위한 자료를 제대로 제공하지 않은 행 위만을 이유로 신의성실에 반하여 조건의 성취를 방해한 것으로 보기 어려울 뿐 아니라 그 조건 성취로 인한 법률 효과를 정할 수 없다는 점에서도 민법 제150조 제1항에 따라 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어 사이에 원고 오딘2 소유의 DICC 지분에 관한 매매계약 체결이 의제된다고 할 수 없다.

(바) 그런데도 원심은 이 사건 매수예정자와 매각금액의 결정이 동반매도요구권 행사의 조건이고, 동반매도요구권의 행사 결과 원고 오딘2가 갖는 권리가 선택채권의 성격을 가진다고 보아 민법 제150조 제1항에 따라 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어 사이에서 원고 오딘2 소유의 DICC 지분에 관한 매매계약이 체결된 것으로 의제된다고 판단하였다.

원심의 이러한 판단에는 조건부 법률행위에서 조건, 민법 제150조 제1항에서 정한 조건 성취 방해행위와 그 유추적용, 선택채권에 관한 법리를 오해하여 판결에 영향을 미친 잘못이 있다. 이를 지적하는 피고 두산인프라코어의 상고이유 주장은 정당하다.

2. 원고 시니안 유한회사, 넵튠 유한회사, 하나제일호사모투자전문회사(이하 ‘원고 시니안 등’이라 한다)의 상고이유에 관한 판단

가. 사실관계

원심판결 이유와 기록에 따르면 다음 사실을 알 수 있다.

(1) 주식회사 두산캐피탈(이하 ‘두산캐피탈’이라 한다) 지분에 대한 매매계약과 주주간 계약 체결

피고 주식회사 두산(이하 ‘피고 두산’이라 한다)은 피고 두산중공업 주식회사(이하 ‘피고 두산중공업’이라 한다), 피고 두산인프라코어 등 20여개의 계열사를 포함하는 두산그룹의 모회사이다. 피고 재단법인 두산연강재단(이하 ‘피고 두산연강재단’이라 한다)은「공익법인의 설립·운영에 관한 법률」에 따라 설립된 재단법인으로 피고 두산의 특수관계인이고, 두산캐피탈은 할부금융업, 시설대여업 등을 목적으로 하는 회사이며, 두산(중국)융자임대 유한공사[Doosan (China) Financial Leasing Corp. 이하 ‘DCFL’이라 한다]는 DICC로부터 건설기계 등을 구입하고자 하는 중국 내 고객에게 리스금융 등 금융상품을 판매하는 회사이다.

2011년 초 피고 두산인프라코어, 두산과 두산중공업(이하 위 피고들 3인만 통칭할 때는 ‘피고 두산 등’이라 한다)은 두산캐피탈의 주식을 보유하고 있었고, 두산캐피탈은 DCFL의 지분 80%를 보유하고 있었다. 원고 시니안 등은 2011. 4. 28. 두산캐피탈과 신주인수계약(이하 ‘두산캐피탈 신주인수계약’이라 한다)을 체결하였는데, 그 내용은 두산캐피탈이 실시한 주주배정방식의 유상증자에서 발생한 실권주인 보통주 7,957,066주를 총 49,731,662,500원에 인수하는 것이다. 원고 시니안 등은 같은 날 주금 합계 49,731,662,500원을 납입하였고 신주인수대금은 모두 두산캐피탈의 DCFL 유상증자대금으로 사용되었다.

원고 시니안 등은 두산캐피탈 신주인수계약과 동시에 두산캐피탈의 주주인 피고 두산 등과 투자금의 사용과 회수 방안에 관한 사항을 정한 주주간 계약(이하 ‘두산캐피탈 주주간 계약’이라 한다)을 체결하였다. 두산캐피탈 주주간 계약 제3.3조는 ‘대상회사(두산캐피탈을 가리킨다. 이하 같다)의 DCFL에 대한 증자’라는 제목으로 (a)항 2문에서 “당사자들은 종속회사(DCFL을 가리킨다. 이하 같다) 유상증자 이후에도 대상회사는 종속회사에 대한 지분비율을 현재와 같이 그대로 유지할 것이라는 점을 명확히 인식하고 있으며, 두산 측 주주는 대상회사로 하여금 종속회사에 대한 지분비율을 현재와 같이 그대로 유지하도록 노력하여야 한다.”라고 정하고 있다.

(2) 두산캐피탈의 DCFL 지분 매각

두산캐피탈은 2011. 12. 30. 원고 시니안 등의 동의를 받아 DICC에 DCFL의 지분 80% 중 29%를 640억 원에 매각한 적이 있는데, 2015. 7. 17.에는 원고 시니안 등의 동의를 받지 않고 DICI에 자신이 보유 중이던 나머지 DCFL 지분 51%를 759억 원에 매각하였다. 이로써 두산캐피탈은 DCFL 지분을 모두 매각하게 되었다.

(3) 피고 두산연강재단의 두산캐피탈 주주간 계약상 지위 승계

피고 두산연강재단과 Doosan Heavy Industries America LLC, Doosan Infracore America Corporation(이하 ‘피고 두산연강재단 등’이라 한다)은 2013년경 피고 두산 등으로부터 두산캐피탈의 지분을 양수하면서 피고 두산 등의 두산캐피탈 주주간 계약상 지위를 승계하였다.

나. 피고 두산 등의 기망으로 인한 불법행위책임 성립 여부(상고이유 제1점)

원심은, 피고 두산 등이 두산캐피탈 신주인수계약 당시부터 원고 시니안 등을 기망하여 신주인수계약을 체결하도록 하였다는 사실을 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없으므로, 원고 시니안 등의 주위적 청구는 이유 없다고 판단하였다.

관련 법리에 따라 기록을 살펴보면 원심의 이러한 판단에 상고이유 주장과 같이 논리와 경험의 법칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 기망행위에 관한 법리를 오해하여 판결에 영향을 미친 잘못이 없다.

다. 피고 두산연강재단의 채무불이행책임 성립 여부

(1) DCFL 지분유지의무 관련(상고이유 제2점에 대한 판단)

(가) 어떠한 의무를 부담하는 내용의 기재가 있는 문면에 ‘최대한 노력하겠습니다’, ‘최대한 협조한다’ 또는 ‘노력하여야 한다’고 기재되어 있는 경우, 특별한 사정이 없는 한 당사자가 위와 같은 문구를 기재한 의미는 문면 그 자체로 볼 때 그러한 의무를 법적으로는 부담할 수 없지만 사정이 허락하는 한 그 이행을 사실상 하겠다는 취지로 해석함이 타당하다. 당사자가 그러한 표시행위에 의하여 나타내려고 한 의사는 그 문구를 포함한 전체의 문언을 고려하여 해석해야 하는데, 그러한 의무를 법률상 부담하겠다는 의사였다면 굳이 위와 같은 문구를 사용할 필요가 없고, 위와 같은 문구를 삽입하였다면 그 문구를 의미 없는 것으로 볼 수 없기 때문이다(대법원 1994. 3. 25. 선고 93다32668 판결, 대법원 1996. 10. 25. 선고 96다16049 판결 등 참조). 다만 계약서의 전체적인 문구 내용, 계약의 체결 경위, 당사자가 계약을 체결함으로써 달성하려는 목적과 진정한 의사, 당사자에게 의무가 부과되었다고 볼 경우 이행가능성이 있는 것인지 여부 등을 종합적으로 고려하여 당사자가 그러한 의무를 법률상 부담할 의사였다고 볼 만한 특별한 사정이 인정되는 경우에는 위와 같은 문구에도 불구하고 법적으로 구속력이 있는 의무로 보아야 한다.

(나) 원심은 다음과 같은 이유로 두산캐피탈 신주인수계약 제3.3조 (a)항은 노력하여야 한다고 기재된 문언에도 불구하고 두산 측 주주인 피고 두산 등으로 하여금 두산캐 피탈이 DCFL의 지분을 신주인수계약 당시와 같이 유지하도록 할 의무를 부과하고 있는 것으로 보아야 한다고 판단하였다. ① 두산캐피탈 신주인수계약 제3.3조 (a)항에서 노력하여야 한다고 정하고 있지만 동시에 '당사자들은 DCFL 유상증자 이후에도 두산캐피탈이 DCFL에 대한 지분비율을 현재와 같이 그대로 유지할 것이라는 점을 명확히 인식하고 있으며'라고 기재하고 있다. ② 두산캐피탈 신주인수계약 당시 두산캐피탈은 자본확충을 위한 유상증자가 시급한 상황이었는데, 투자전문기관인 원고 시니안 등으로서는 당시 두산캐피탈이 보유하고 있던 DCFL 지분 80%의 가치를 고려하지 않았더라면 위와 같이 재무상태가 악화된 두산캐피탈 지분을 매수하기로 결정하지 않았을 것이다. ③ 실제 원고 시니안 등이 투자한 신주인수대금은 그대로 DCFL의 유상증자대금으로 사용되었다.

그러나 원심은 피고 두산연강재단이 어떤 행위를 통해 두산캐피탈의 경영진으로 하여금 2차 DCFL 지분 매각을 결정하도록 하였다는 것인지에 관한 주장·증명이 없다는 이유로 원고 시니안 등의 청구를 받아들이지 않았다.

(다) 위에서 본 법리에 비추어 이 사건 사실관계를 살펴보면, “두산 측 주주는 두산캐피탈로 하여금 DCFL에 대한 지분비율을 현재와 같이 그대로 유지하도록 노력하여야 한다.”라고 기재되어 있는 문언에도 불구하고, 해당 조항의 전체적인 문구 내용, 두산캐피탈 주주간 계약의 체결 경위, 당사자 쌍방이 위 계약을 체결함으로써 달성하려고 하였던 목적과 진정한 의사, 두산 측 주주와 두산캐피탈, DCFL의 관계 등을 종합적으로 고려하면, 두산 측 주주는 위 주주간 계약에 따라 DCFL의 지분을 유지할 의무를 부담한다고 해석할 수 있는 특별한 사정이 인정된다고 할 것이므로, 이와 같이 해석한 원심판단은 정당하다.

그런데 두산캐피탈은 결국 DCFL의 지분을 전부 매각함으로써 그 지분을 유지하지 않았을 뿐만 아니라 2차로 DCFL의 지분 51%를 매각할 때에는 원고 시니안 등의 동의를 받지 않았다. 따라서 피고 두산 등으로부터 두산캐피탈 주주간 계약상의 지위를 승계한 피고 두산연강재단은 이와 같이 원고 시니안 등에 대하여 두산캐피탈 주주간 계약상의 의무를 불이행한 데에 대한 책임이 있다고 보아야 한다.

따라서 원심이 피고 두산연강재단의 DCFL 지분유지의무 관련 채무불이행 책임을 부정한 것에는 주주간 계약에 관한 법리를 오해하여 판결에 영향을 미친 잘못이 있다. 이를 지적하는 원고 시니안 등의 상고이유 주장은 정당하다.

(2) 기업공개 의무, 회구보증약정 유지 의무 등 인정 여부(상고이유 제3, 4점)

(가) 원심은 다음과 같이 판단하였다.

피고 두산 등의 두산캐피탈 주주간 계약상 지위를 승계한 피고 두산연강재단이 두산캐피탈의 기업공개를 위해 노력할 의무를 이행하지 않았더라도 그 의무불이행과 원고 시니안 등이 주장하는 손해 사이에 인과관계를 인정할 아무런 증거가 없다.

피고 두산연강재단이 두산캐피탈 주주간 계약에 따라 DICC나 DCFL로 하여금 고객의 DCFL에 대한 연체 리스료채무를 DICC가 사실상 이중 보증하는 내용의 이 사건 회구보증약정을 그대로 유지하도록 할 의무가 있다고 인정하기 부족하다.

피고 두산 등이 어떠한 행위를 통해 두산캐피탈로 하여금 주식회사 엔디나인이 설립한 특수목적법인 발행의 기업어음(ABCP) 1,000억 원 상당을 매입하겠다는 약정(이하 ‘엔디나인 매입확약’이라 한다)을 하도록 하였다거나 두산캐피탈이 위 확약을 하는 것을 제지할 수 있었는데도 이러한 조치를 하지 않았다는 점에 관하여 아무런 주장·증명이 없다.

(나) 위 (1)(가)에서 본 법리에 비추어 보면, 피고 두산 등의 두산캐피탈 주주간 계약상 지위를 승계한 피고 두산연강재단이 두산캐피탈 주주간 계약에 따라 기업공개를 해야 할 의무, 이 사건 회구보증약정을 유지해야만 하는 의무 또는 엔디나인 매입확약을 하지 않도록 하는 등 두산캐피탈의 위험한 투자를 제지할 의무 등을 부담한다고 보기 어렵다. 원심판결 이유에 일부 부적절한 부분이 있지만 같은 취지에서 원고 시니안 등의 주장을 배척한 원심의 결론은 정당하다.

라. 피고 두산인프라코어의 불법행위책임 성립 여부(상고이유 제5점)

원심은 피고 두산인프라코어가 2013. 7.경 DICC와 DCFL로 하여금 이 사건 회구보증약정을 변경하도록 지시하고 2014. 5.경 두산캐피탈에 2차 DCFL 지분 매각을 지시하였다거나, 또는 피고 두산인프라코어의 위와 같은 지시에 따라 이 사건 회구보증약정이 변경되고 2차 DCFL 지분 매각이 이루어졌다고 인정하기 어렵다고 판단하였다.

관련 법리에 따라 원심판결 이유를 살펴보면 원심의 이러한 판단에 상고이유 주장과 같이 불법행위책임에 관하여 필요한 심리를 다하지 않아 자유심증주의의 한계를 벗어난 잘못이 없다.

3. 결론

피고 두산인프라코어의 나머지 상고이유에 대한 판단을 생략한 채, 원심판결 중 원고 오딘2의 피고 두산인프라코어에 대한 청구부분과 원고 시니안 등의 피고 두산연강재단에 대한 예비적 청구부분을 파기하고, 이 부분 사건을 다시 심리·판단하도록 원심법원에 환송한다. 원고 시니안 등의 나머지 상고는 이유 없어 이를 기각한다. 원고 시니안 등과 피고 두산 등 사이의 상고비용은 원고 시니안 등이 부담하도록 하여, 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.