상고이유를 판단한다.

1. 상고이유 제1점에 관하여

원심은 관련 민사사건에서 확정된 화해권고결정을 통해 이 사건 임원퇴직합의 중 퇴직위로금 부분만 취소되었다고 인정하였다.

원심판결 이유를 관련 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 위와 같은 원심판단에 상고이유 주장과 같이 필요한 심리를 다하지 않은 채 논리와 경험의 법칙을 위반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 일부 취소의 법리를 오해하여 판결에 영향을 미친 잘못이 없다.

2. 상고이유 제2점에 관하여

가. 원심의 판단

원심은, 원고 회사와 피고 사이에 피고가 보유한 주식을 특정가격으로 원고 회사가 매수하거나 원고 회사가 지정하는 제3자로 하여금 매수하게 하는 내용의 이 사건 임원퇴직합의 제1항의 약정을 한 사실, 이에 따라 원고 회사가 직접 2017. 2.경 피고와 사이에 이 사건 주식매매계약을 체결하고 매매대금을 지급한 사실 등을 인정한 후, 이 사건 주식매매계약은 상법 제341조의 자기주식취득금지 규정을 위반하여 무효이므로 피고가 매매대금을 원고에게 부당이득으로 반환할 의무를 부담한다고 판단하면서, 다만 원고가 이 사건 소를 통해 이 사건 임원퇴직합의 제1항의 약정에서 정한 제3자로 하여금 매수하게 할 의무 역시 이행하지 않을 의사를 명백하게 표시하였으므로 그 채무불이행에 기한 손해배상책임이 있다고 보아 이를 전제로 한 피고의 상계항변을 받아들였다.

나. 관련 법리

1) 구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상법’이라고만 한다) 제341조, 제341조의2 등은 주식회사가 자기의 계산으로 자기의 주식을 취득하는 것은 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하여 회사와 주주 및 채권자의 이익을 해하고 주주평등의 원칙을 해하며 대표이사 등에 의한 불공정한 회사지배를 초래하는 등의 여러 가지 폐해를 생기게 할 우려가 있으므로 일반 예방적인 목적에서 이를 일률적으로 금지하는 것을 원칙으로 하면서, 예외적으로 자기주식의 취득이 허용되는 경우를 유형적으로 분류하여 명시하였다. 대법원은 구 상법 제341조, 제341조의2 등에서 명시적으로 자기주식의 취득을 허용하는 경우 외에는 회사가 자기주식을 취득하는 것은 허용되지 않고 당연히 무효라고 보았다(대법원 2003. 5. 16. 선고 2001다44109 판결, 대법원 2006. 10. 12. 선고 2005다75729 판결 등 참조).

2) 2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되어 2012. 4. 15.부터 시행된 개정 상법 은 종래 자기주식 취득을 엄격히 불허하였던 것에서 이를 완화하여, 제341조에서 회사가 배당가능이익의 한도 내에서 거래소에서 취득하는 방법 등으로 자기의 명의와 계산으로 자기주식을 취득할 수 있도록 허용하고, 제341조의2에서는 각 호에서 규정한 특정한 목적이 있는 경우에는 구 상법과 마찬가지로 배당가능이익이나 취득 방법 등의 제한 없이 자기주식을 취득할 수 있도록 허용하면서, 제4호에서 주주가 주식매수청구권을 행사한 경우를 들고 있다. 따라서 개정 상법 제360조의5 제1항, 제374조의2 제1항, 제522조의3 제1항 등에 따라 주주가 주식매수청구권을 행사하는 경우에는 개정 상법 제341조의2 제4호에 따라 회사가 제한 없이 자기주식을 취득할 수 있으나, 회사가 특정 주주와 사이에 특정한 금액으로 주식을 매수하기로 약정함으로써 사실상 매수청 구를 할 수 있는 권리를 부여하여 주주가 그 권리를 행사하는 경우는 개정 상법 제341조의2 제4호가 적용되지 않으므로, 개정 상법 제341조에서 정한 요건 하에서만 회사의 자기주식취득이 허용된다.

3) 다만 이와 같이 개정 상법이 자기주식취득 요건을 완화하였다고 하더라도 여전히 법이 정한 경우에만 자기주식취득이 허용된다는 원칙에는 변함이 없고 따라서 위 규정에서 정한 요건 및 절차에 의하지 않은 자기주식취득 약정은 효력이 없다.

다. 판단

위와 같은 법리에 비추어 살펴보면, 이 사건 임원퇴직합의 제1항 중 원고 회사가 직접 주식을 매수하기로 약정한 부분 및 이에 따라 체결된 이 사건 주식매매계약은 원고 회사가 특정한 주주에게 특정한 금액으로 주식매수를 요구할 수 있는 권리를 부여한 것으로 개정 상법 제341조에서 정한 요건을 갖추지 못한 자기주식취득 약정이어서 무효이다. 원심은 개정 상법 하의 요건이 아닌 구 상법 하의 요건을 전제로 하여 그 효력에 대해 판단한 잘못이 있는 것으로 보이나, 이 사건 매매계약 등이 무효라고 본 결론에 있어서는 정당하고, 한편 이 사건 임원퇴직합의 제1항 중 원고가 제3자로 하여금 피고의 주식을 매수하기로 약정한 부분에 대해 원고가 그 효력을 다투지 않는 이 사건에 있어서, 원고의 채무불이행 책임 및 그에 기한 손해배상청구권을 인정한 원심의 판단에 상고이유 주장과 같이 손해배상액 산정 등에 관한 법리를 오해하거나 심리미진 등으로 판결에 영향을 미친 잘못이 없다.

3. 결론

상고를 기각하고 상고비용은 패소자가 부담하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.