1. 기초사실

다음의 각 사실은 당사자 사이에 다툼이 없거나, 갑 제1 내지 4호증, 갑 제7호증, 갑 제8호증(갑 제21호증, 을 제55호증과 같다), 갑 제9 내지 11호증, 을 제12호증, 을 제26호증, 을 제48호증, 을 제53호증의 1 내지 3, 을 제54호증, 을 제57호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있다.

가. 피고의 경영관계 등

1) 피고는 1946. 4. 9. 설립되어 각종 도료, 합성수지, 안료제조판매업 등을 영위하는 회사인바, 설립 당시부터 공동창업주인 소외 1이 영업과 생산부문을 담당하고, 역시 공동창업주인 소외 2가 회계와 경영을 담당하는 방식으로 경영해왔다. 그 후 소외 1이 1993년경 사망하자 그 아들인 소외 3이, 소외 2가 2004년경 사망하자 그 아들인 소외 4가 각 역할분담을 이어받아 공동대표이사 체제를 유지하였다.

2) 그러던 중 소외 4가 2007. 1.경 다발성 골수종으로 병원에 입원하게 되자, 피고는 2007. 2. 20. 개최된 이사회에서 2007. 3. 20.자로 이사의 임기가 만료되는 소외 4를 이사 후보로 다시 추천하지 않기로 결의하였다.

3) 이에 소외 4는 2007. 2. 27. 피고의 대표이사인 소외 3에게 “사장님께서는 본인의 일신상의 사유를 감안한다는 취지의 말씀을 이사회에서 하신 것으로 이사회 의사록에 적혀 있는바, 그 정도의 사유로 2세대 동업자인 본인을 이사후보로 추천하지 않겠다는 것을 본인으로서는 도저히 납득할 수 없으며, 더구나 사장님으로부터 그렇게 처리하겠다는 말을 사전에 상의받은 바가 전혀 없기에 피고 회사의 동업정신이 도대체 어디로 갔는지 의아할 따름입니다. 본인은 임기 만료를 앞두고 당연히 이번 이사회에서 본인의 이사추천의 안건이 결의되어 주총에 상정될 것이라고 믿어 의심치 않고 있었던 터라 사장님의 위와 같은 조치는 참으로 동업자인 저에게 불의의 타격이라 아니할 수 없습니다..(중략).. 본인은 최근에 방사선 치료를 완료하고 항암치료 2차를 진행 중에 있으며 상태가 많이 호전되어 건강을 되찾고 있습니다. 발달된 현대의학 덕분에 본인의 건강은 많이 호전되었고 대표이사로서의 업무를 충분히 수행할 수 있는 상태에 이르렀음을 본인에 대한 2007. 2. 26.자 진단서를 첨부하여 알려드리는 바입니다.”라는 내용의 서한(갑 제10호증)을 보내 소외 4 자신을 대표이사로 선임해줄 것을 부탁하였다.

4) 이에 대하여 피고는 2007. 3. 8. 소외 4에게 “지난 2. 20. 이사회에서 이사 후보 추천 건과 관련하여 귀하를 이사 후보로 추천하지 아니한 점에 대하여 섭섭하게 생각하시는 듯합니다. 우선, 오랫동안 대표이사로 재임하신 귀하의 노고에 깊이 감사드리면서 오해가 없으시기 바라는 뜻에서 아래와 같이 회신해 드립니다...(중략)...이러한 상황 하에서 회사 중요 정책과 관련한 신속하고 정확한 의사결정은 필수적이라고 생각합니다. 우리 회사의 경우 이러한 결정은 이사회에서 이루어져야 하는데, 대표이사와 이사 등 이사회의 구성원들이 그 사유를 불문하고 상시 근무를 하지 못하거나 그 직무를 성실하게 수행하지 못하는 경우 이는 당해 이사의 선관의무 위반 등에 따른 법적 책임문제에 그치는 것이 아니라 우리 회사 그리고 투자가들에게도 커다란 누가 될 수 있습니다...(중략)... 지난 번 이사회 종료 직후 귀하도 이러한 이사회의 결정에 공감하셨던 것으로 기억합니다. 무엇보다도 우선 치료에 전념하여 주실 것을 당부합니다.”라는 내용으로 답신(갑 제11호증)을 보내 소외 4의 요청을 거절하였다.

5) 결국 소외 4는 2007. 3. 20. 임기만료로 피고의 이사 및 대표이사직에서 퇴임하게 되었고, 같은 날 피고의 대표이사로 이사 소외 5가 선임되었는바, 아래에서 보는 이 사건 사채 발행 당시까지 피고의 기존 이사가 퇴임하거나 새로운 이사가 선임된 경우는 없었다.

6) 소외 4는 2008. 4. 25. 사망하였고, 이후 소외 2의 후손들 중 이사 등 임원 자격으로 피고의 경영에 참여한 사람은 없었다.

나. 원고와 소외 3 등의 지분관계

1) 피고의 발행주식 총수는 22,400,000주인데 2012. 12. 31. 현재 소외 3은 피고 회사의 최대주주로서 피고 회사 주식 6,208,036주(27.71%)를 소유하고 있고, 소외 3과 그 주1)특수관계인들(이하 ‘소외 3 측’이라 한다)의 피고에 대한 지분율은 30.34%{6,796,145주(= 소외 3 6,208,036주 + 친인척 소외 6 408,643주 + 임원 소외 5 87,000주 + 임원 소외 7 92,466주)/22,400,000주}이다.

2) 원고는 망 소외 4의 처로서 2012. 12. 31. 현재 피고 회사 주식 1,165,639주(5.20%)를 소유하고 있는 주주이고, 원고와 그 특수관계인들(이하 ‘원고 측’이라 한다)의 피고 회사에 대한 지분율은 26.91%{6,028,972주(= 소외 2의 장남 소외 8 1,501,881주 + 원고 1,165,639주 + 소외 2의 삼남 소외 9 1,877,352주 + 소외 2의 딸 소외 10 396,855주 + 소외 2의 손자 소외 11 711,712주 + 소외 2의 손자 소외 12 375,533주)/22,400,000주}이다.

다. 신주인수권부사채의 발행 및 신주인수권증권 매수

1) 피고는 신주인수권부사채를 발행하기 위하여 시너지파트너스 주식회사, 산은캐피탈 주식회사 및 신한캐피탈 주식회사 등(이하 ‘시너지파트너스 등’이라 한다) 인수인들과 협의를 거쳐 2013. 4. 11. ‘사모 신주인수권부사채 발행 품의의 건’이라는 품의서의 내부결재를 마친 다음 2013. 4. 19. 이사회를 개최하여 별지 신주인수권부사채 내역 기재와 같은 사항을 주요 내용으로 하는 권면 총액 200억 원의 제15회 분리형 신주인수권부사채(이하 ‘이 사건 사채’라 한다)를 발행하기로 결의하고, 같은 날 이 사건 사채 중 100억 원의 신주인수권부사채를 시너지파트너스에, 각 50억 원의 신주인수권부사채를 산은캐피탈 주식회사 및 신한캐피탈 주식회사에 제3자 배정방식으로 발행하였다.

2) 소외 3은 2013. 4. 19. 시너지파트너스 등으로부터 이 사건 사채 중 권면가액 100억 원에 해당하는 신주인수권부사채의 분리형 신주인수권증권(이하 ‘이 사건 신주인수권’이라 한다)을 1신주인수권 당 173원씩 합계 3억 5,000만 원에 매수하였고, 피고 회사는 위와 같은 내용을 주요사항보고서를 통하여 공시하였다.

2. 당사자의 주장

가. 원고의 주장

1) 소외 3은 이 사건 사채 발행 즉시 그 중 100억 원에 해당하는 이 사건 신주인수권만을 분리하여 인수하였는바, 이 사건 사채는 소외 3 측의 지분율을 높이고, 소외 3의 피고에 대한 단독경영권을 공고히 하기 위하여 법령이나 정관상 요건을 구비하지 않은 채 발행된 것이다. 피고는 정관 제15조 제1항 주2)제4호(이하 ‘이 사건 정관규정’이라 한다)를 근거로 이 사건 사채를 발행하였다고 주장하지만, 이 사건 사채 발행 당시 피고는 긴급한 자금조달의 필요성이 전혀 없었으므로 이 사건 정관규정에 의하여 발행된 것으로 볼 수 없고, 달리 주주총회의 특별결의나 정관의 근거가 없는 제3자 배정방식의 이 사건 사채 발행은 무효이다.

2) 이 사건 사채 중 소외 3이 이 사건 신주인수권을 취득한 100억 원 부분의 발행은 대표이사이자 최대주주인 소외 3과 피고 간의 거래로서 상법 제398조에 따른 이사회의 승인의 대상이 되는 자기거래에 해당함에도 위 거래에 대한 피고 이사회의 승인이 없었으므로 이 사건 사채 발행은 무효이다.

3) 이 사건 사채는 이 사건 신주인수권 부분의 가치를 지나치게 낮게 평가함으로써 부당하게 낮은 가격(신주인수권당 173원)으로 발행되었고, 이로 인하여 낮은 가격에 이 사건 신주인수권을 매수한 소외 3은 이익을 취득한 반면 피고는 이 사건 사채의 발행으로 유입될 현금흐름이 감소하는 손해를 입었으므로 이 사건 사채 발행은 현저히 불공정하여 무효이다.

나. 피고 회사의 주장

1) 이 사건 사채 발행 당시 피고에는 2013. 7. 8. 만기가 도래하는 제12회 회사채 상환을 위한 긴급한 자금조달의 필요성이 존재하였고, 2012. 10.경 회사채 공모발행을 추진하였다가 흥행에 실패한 경험이 있는 등 회사채 시장이 악화된 상황에서 경영상 판단에 따라 투자자들이 선호하는 방식으로 이 사건 사채를 발행한 것이었으며, 실제로 이 사건 사채 발행으로 조달한 자금으로 제12회 회사채를 상환하였는바, 이 사건 사채는 이 사건 정관규정에 근거하여 적법하게 발행된 것이다.

2) 또한 소외 3은 이 사건 사채를 인수한 투자자들과 상관이 없어 이 사건 사채 발행이 이사의 자기거래에 해당될 여지는 없으며, 이 사건 신주인수권의 가치는 자본시장에서 보편적으로 활용되는 가치산정 방식에 따라 산정된 것으로 이 사건 사채 발행은 현저히 불공정한 발행에 해당하지 아니한다.

3. 판단

가. 이 사건 사채 발행이 법령이나 정관 규정을 위반하였는지 여부

1) 관련 법리

상법 제418조 제1항은 '주주는 그가 가진 주식 수에 따라서 신주의 배정을 받을 권리가 있다'고 규정하고, 제2항은 '회사는 제1항의 규정에 불구하고 정관에 정하는 바에 따라 주주 외의 자에게 신주를 배정할 수 있되, 다만 이 경우에는 신기술의 도입, 재무구조의 개선 등 회사의 경영상 목적을 달성하기 위하여 필요한 경우에 한한다'고 규정하고 있다. 그 취지는 주식회사가 신주를 발행하면서 주주 아닌 제3자에게 신주를 배정할 경우 기존 주주에게 보유 주식의 가치 하락이나 회사에 대한 지배권 상실 등 불이익을 끼칠 우려가 있다는 점을 감안하여, 신주를 발행할 경우 원칙적으로 기존 주주에게 이를 배정하고 제3자에 대한 신주 배정은 정관이 정한 바에 따라서만 가능하도록 하면서, 그 사유도 신기술의 도입이나 재무구조 개선 등 기업 경영의 필요상 부득이한 예외적인 경우로 제한함으로써 기존 주주의 신주인수권에 대한 보호를 강화하고자 하는 데 있다. 따라서 주식회사가 신주를 기존 주주가 아닌 제3자에게 배정한 행위가 경영상 목적달성에 필요한 경우에 해당하는지 여부는 엄격하게 판단하여야 하고, 주식회사가 신주를 발행함에 있어 신기술의 도입, 재무구조의 개선 등 회사의 경영상 목적을 달성하기 위하여 필요한 범위 안에서 정관이 정한 사유가 없는데도, 회사의 경영권 분쟁이 임박하거나 현실화된 상황에서 경영진의 경영권이나 지배권 방어라는 목적을 달성하기 위하여 제3자에게 신주를 배정하는 것은 상법 제418조 제2항을 위반하여 주주의 신주인수권을 침해하는 것인바(대법원 2009. 1. 30. 선고 2008다50776 판결 등 참조), 이러한 법리는 상법 제516조의2 제4항에 따라 신주인수권부사채를 주주 아닌 제3자에게 발행하는 경우에도 마찬가지로 적용되어야 한다.

2) 긴급한 자금조달의 필요성 유무

피고는 정관에서 신주인수권부사채를 발행할 수 있는 경우의 하나로 이 사건 정관규정과 같이 ‘사채의 액면 총액이 300억 원을 초과하지 않는 범위 내에서 긴급한 자금조달을 위하여 국내외 금융기관 또는 기관투자자에게 신주인수권부사채를 발행하는 경우’를 규정하고 있는바, 이 사건 사채 발행 당시 이 사건 정관규정의 요건을 충족하는지에 관하여 살피건대, 갑 제8호증(갑 제21호증, 을 제55호증과 같다), 을 제1호증의 1 내지 3, 을 제2호증, 을 제3호증의 1, 2, 을 제5호증의 1 내지 8, 을 제8호증의 1, 2, 을 제9호증, 을 제10호증, 을 제12호증, 을 제13호증, 을 제22호증, 을 제23호증, 을 제24호증의 1, 2, 을 제30 내지 33호증의 각 기재와 당심증인 소외 13의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 아래와 같은 여러 사정에 의하면, 피고 이사회가 이 사건 사채 발행을 결의한 2013. 4. 19. 당시 피고는 제12회 회사채의 만기인 2013. 7. 8. 이전까지 200억 원의 상환자금을 마련해야 할 긴급한 자금조달의 필요성이 있었고 이 사건 사채 발행은 그러한 자금조달을 위하여 발행된 것으로서 이 사건 정관규정의 요건을 충족하는 것으로 봄이 상당하고, 설령 위와 같은 자금조달의 필요성이 없었다거나 다른 방법으로 자금조달을 할 수 있었다는 의심의 여지가 있더라도 그러한 사유만으로는 이 사건 사채 발행을 무효로 볼 수도 없다.

① 피고는 2004. 11. 3. 150억 원 규모의 3년 만기 제5회 무보증 회사채를 발행한 이후 위 제5회 회사채의 상환을 위하여 2007. 9. 20. 200억 원 규모의 3년 만기 제8회 회사채를 발행하고, 다시 위 제8회 회사채의 상환을 위하여 2010. 7. 8. 200억 원 규모의 3년 만기 제12회 회사채를 발행함으로써 그 상환일자가 2013. 7. 8.로 예정되어 있었다. 이처럼 피고는 2004년 회사채 발행 이후 매 3년 주기로 만기가 도래하는 회사채를 다시 회사채를 발행하는 방법으로 상환해왔다.

② 그런데 2012. 9.경 이후 신용등급이 높지 않은 일부 기업의 공모발행 회사채에 대한 투자수요가 감소하는 추세였기 때문에 피고와 같이 BBB주3)+의 신용등급을 가진 회사의 경우 회사채 발행을 통한 자금조달이 매우 어려운 상황이었고, 실제 피고는 2012. 10. 23. 200억 원 규모의 5년 만기 회사채를 발행하기 위하여 수요예측을 실시하였는데 단 한 곳의 기관투자가도 수요예측에 참여하지 아니하여 전액 미매각 처리된 후 주관사인 IBK투자증권 주식회사가 2012. 11. 1. 이를 전부 인수하여 시장에 낮은 가격에 판매하여 손해를 입는 등 흥행실패로 끝난 적이 있었다.

③ 피고가 2013. 1. 17. 작성한 연간자금예상표(을 제8호증의 1)에 의하면, ㉠ 피고의 자금은 2013. 1. 3. 기준 13,860백만 원이 전년도에서 이월되어 2013년도의 수입, 지출을 합하면 10,711백만 원의 자금이 유출되어 2013년도말 기준으로 3,149백만 원이 남아있을 것으로 예상되었고, ㉡ 피고의 지출내용 중에는 제12회 회사채 상환자금 200억 원 이외에도 피고가 신축 중인 공주 탄천공장 공사대금 183.5억 원이 포함되어 있었고 위 공사대금 중 88억 원을 추가로 차입할 예정이었으며, 그 경우 2013년도말 기준으로 차입 총액이 990억 원으로 예상되었다. 또한 2013. 6. 30. 기준 피고의 재무상황을 보더라도 단기, 장기 차입금의 규모가 270억 원에 달하였고 특히 2012. 12. 31.에 비하여 단기차입금이 50억 원 가량 증가하였으므로, 피고로서는 이 사건 사채 발행 대신 금융기관으로부터 추가적인 차입을 하기가 어려운 상황이었다.

④ 피고의 자금팀장인 소외 13은 2013년도 피고의 연간자금계획을 수립하면서 영업이익이 발생하더라도 필수적인 설비투자 등 자본적 지출과 인건비 등 비용적 지출, 원료대금 등 구매자금 지출 등이 필요하고 특히 배당금, 법인세, 공주 탄천공장 투자금 등이 2013년도 상반기에 지출될 예정이어서 6월말 기준 현금보유액이 만기 도래하는 제12회 회사채 상환을 충당하기에 부족할 것으로 예상하였다. 실제 피고는 2012. 12. 31.에 273.8억 원의 현금 및 현금성 자산을 보유하고 있었는데, 이는 2013. 3. 31. 171억 원으로, 2013. 6. 30. 145.6억 원으로 지속적으로 감소하였다.

⑤ 또한, 피고의 2012년 감사보고서 중 포괄손익계산서(갑 제8호증)에 의하면, 피고는 2012. 1. 1.부터 2012. 12. 31.까지 197.5억 원의 영업이익을 취득하였고 위 영업이익은 모두 현금으로 시현되었는바, 그 중 50억 원은 차입금 이자로, 22억 원은 법인세로, 50억 원은 배당금으로, 70억 원은 공주 탄천공장 건설에 필요한 투자금으로 각 지출되었다. 결국 피고는 제12회 회사채의 만기(2013. 7. 8.) 도래 전까지 회사채 상환을 위하여 200억 원의 자금을 외부에서 조달할 필요가 있었다.

⑥ 피고는 이 사건 사채 발행을 통하여 조달한 200억 원을 전부 제12회 회사채의 만기상환자금으로 사용하였다.

3) 피고 경영진의 경영권 방어 또는 강화 목적 유무

이 사건 사채가 피고의 경영권 분쟁이 임박하거나 현실화된 상황에서 경영진의 경영권이나 지배권 방어라는 목적을 달성하기 위하여 발행된 것인지에 관하여 살피건대, 소외 4가 2007. 3. 20. 임기만료로 피고의 이사직을 퇴임하고 고문으로 위촉되었는바, 피고의 대표이사인 소외 3에게 자신을 이사직에 재추대하지 아니한 것에 대한 항의문을 보낸 사실, 소외 4의 사망 이후 그 처인 원고나 소외 4의 자녀 또는 형제가 회사의 경영에 참여한 적이 없는 사실은 앞서 본 바와 같으나, 한편 갑 제12호증, 갑 제23호증, 갑 제38호증, 갑 제42호증, 을 제17호증의 1, 2, 을 제18호증의 1 내지 5, 을 제19호증, 을 제25호증, 을 제26호증, 을 제41호증의 1 내지 3, 을 제42호증의 1, 2, 을 제43호증의 1, 2, 을 제44호증, 을 제45호증, 을 제52호증, 을 제58호증, 을 제59호증의 각 기재와 당심증인 소외 7의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사정에 비추어 보면, 위 인정사실과 갑 제13호증, 갑 제22호증, 갑 제43호증의 각 기재만으로는 소외 3 측과 소외 4 측 사이에 피고의 경영권을 두고 분쟁이 임박하였다거나 현실화된 상황이라고 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다.

① 소외 4가 2007. 2. 20. 피고의 이사 및 대표이사의 후보로 추천되지 않은 것은 다발성 골수종에 대한 항암치료로 인하여 피고의 이사 및 대표이사로서의 직무를 상시 수행하기 어려운 형편임을 고려한 것으로 보인다.

② 소외 4는 2007. 6. 경 피고가 제시한 고문계약서의 내용에 관하여, 자신의 건강이 회복하면 피고의 대표이사로 복귀하고 서면합의가 없는 한 고문계약이 자동갱신되도록 하는 내용으로 수정할 것을 검토하면서 피고의 고문에 취임하는 것을 수용하였고, 실제로 2007. 3. 21.부터 사망할 때까지 피고의 고문으로 재직하였다.

③ 통상 회사의 경영에 참여하거나 경영권을 행사하는 방법으로 이사 선임을 위한 임시주주총회 소집을 요구하거나 회계장부열람을 요청하거나 회사 주식을 매집하여 지분율을 높이는 행위 등이 있을 수 있으나, 원고는 소외 4로부터 삼화페인트 경영권과 관련된 일체의 행위에 대한 위임장(갑 제38호증)을 받았음에도 이 사건 소제기 전까지 위와 같은 경영권 행사 내지 경영참여라고 볼 수 있는 별다른 행위를 한 적이 없다(갑 제12호증의 기재에 의하더라도 원고는 소외 4의 사망 이후 피고 대표이사인 소외 3에게 몇 차례 연락을 시도하였을 뿐이고, 직접 경영참여를 요구하거나 경영권 행사를 위한 조치를 취한 적은 없다). 또한 원고는 2010년과 2011년 각 정기 주주총회에 참석하여 이사 중임에 대한 안건 등을 반대하지 않았고 그 밖에 이사 선임이나 정관변경과 같이 경영권 획득이나 참여와 직접 관련이 있는 안건을 의결하는 정기 주주총회에 참석하지도 아니하였다.

④ 소외 4가 위와 같이 임기만료로 이사 및 대표이사에서 퇴임한 이후 이 사건 사채 발행 당시까지 피고의 이사진은 종전과 같이 그대로 유지되어 왔고, 소외 3 측이나 소외 4 측에서 피고 회사 주식을 매집하는 등 자신의 지분보유비율을 높이려는 시도를 한 바도 없었다. 실제 2007년부터 2013년까지 소외 3 측의 지분은 29.54%, 소외 4 측의 지분은 주4)26.92%로 일정한 수준으로 유지되고 있었다.

⑤ 또한, 일본의 츄고쿠마린페인트 주식회사는 피고 회사 주식을 10% 이상을 소유한 주주로서 피고와 합작하여 츄고쿠삼화페인트 주식회사를 설립하는 등 전략적 제휴관계를 맺고 있고 소외 3 등 현 경영진을 지지하며 회사 운영에 적극 협조하겠다는 의사를 밝히고 있는바, 소외 3으로서는 이러한 우호주주의 지지를 받는 점까지 고려하면 피고 회사의 경영권을 방어하거나 강화하기 위하여 이 사건 사채를 발행할 필요가 크지 않다고 보인다.

⑥ 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제165조의10 제2항주5)이 2013. 5. 28. 신설되어 공포 후 3개월이 경과한 날인 2013. 8. 29.부터 시행됨으로써 신주인수권증권만을 분리하여 양도할 수 없게 되었는바, 이 사건 사채는 위 제한규정을 회피하기 위해 긴급히 발행된 것으로 결국 소외 3의 경영권을 강화하기 위한 것이라는 의심이 있을 수 있다. 그러나 피고가 이 사건 사채를 발행하여 상환하고자 한 제12회 회사채의 만기는 2013. 7. 8.으로 위 제한규정이 시행되기 이전에 이미 도래한 것일 뿐만 아니라 앞서 본 바와 같이 이 사건 사채 발행 당시 피고에게 긴급한 자금조달의 필요성이 인정되는 이상 소외 3의 경영권 강화를 위한 것이라고 보기는 어렵다.

⑦ 설령 피고의 경영권 분쟁이 임박하거나 현실화된 상황이라고 하더라도, 이 사건 신주인수권은 이 사건 사채 발행 후 1년이 지난 시점부터 행사할 수 있는 것이므로 이 사건 사채 발행이 경영진의 경영권이나 지배권 방어라는 목적을 달성할 수 있다고 단정하기도 어렵다(더구나 소외 3은 이 사건 사채를 공개매각하여 더 이상 지분확대 논란이 벌어지지 않도록 할 의사가 있다고 진술하고 있다).

4) 소결

따라서 이 사건 사채는 법령과 피고의 이 사건 정관규정에 따라 적법하게 발행된 것으로 봄이 상당하므로, 이와 다른 전제에 선 원고의 위 주장은 이유 없다.

나. 이 사건 사채 발행이 상법 제398조의 규정을 위반하여 무효인지 여부

살피건대, 상법 제398조가 이사와 회사 사이의 거래에 관하여 이사회의 승인을 얻도록 한 것은, 회사의 경영을 책임지는 이사가 그 지위를 이용하여 회사와 직접 거래를 하거나 이사 자신의 이익을 위하여 회사와 제3자 사이의 거래를 함으로써 이사 자신의 이익을 도모하고 회사 및 주주에게 손해를 입히는 것을 방지하고자 하는 것이므로 적어도 그 거래의 일방 당사자는 회사가 되어야 할 것인바, 앞서 본 바와 같이 이 사건 사채 발행행위의 당사자는 피고와 시너지파트너스 등 사채의 인수인들이고 소외 3은 시너지파트너스 등이 인수한 사채에서 분리된 신주인수권증권을 시너지파트너스로부터 매수한 자에 불과하므로 피고와 소외 3 사이에 직접 또는 간접적으로 자기거래가 성립된다고 보기는 어렵다.

설령 이 사건 사채 발행행위가 피고와 소외 3 사이의 자기거래에 해당한다고 하더라도, 앞서 본 상법 제398조의 규정 취지에 비추어 이사와 회사 사이의 거래가 상법 제398조를 위반하였음을 이유로 무효임을 주장할 수 있는 자는 회사에 한정되고 특별한 사정이 없는 한 거래의 상대방이나 제3자는 그 무효를 주장할 이익이 없다고 할 것인바(대법원 2012. 12. 27. 선고 2011다67651 판결 등 참조), 피고의 주주에 불과한 원고로서는 이 사건 사채 발행의 무효를 주장할 이익이 없다는 점에서도 원고의 위 주장은 어느 모로 보나 이유 없다.

다. 이 사건 사채 발행이 현저하게 불공정하여 무효인지 여부

전환사채가 일단 발행되면 그 인수인의 이익을 고려할 필요가 있고 또 전환사채나 전환권의 행사에 의하여 발행된 주식은 유가증권으로서 유통되는 것이므로 거래의 안전을 보호하여야 할 필요가 크다고 할 것인데, 전환사채발행유지청구권은 위법한 발행에 대한 사전 구제수단임에 반하여, 전환사채발행무효의 소는 사후에 이를 무효로 함으로써 거래의 안전과 법적 안정성을 해칠 위험이 큰 점을 고려할 때, 그 무효원인은 가급적 엄격하게 해석하여야 하고, 따라서 법령이나 정관의 중대한 위반 또는 현저한 불공정이 있어 그것이 주식회사의 본질이나 회사법의 기본원칙에 반하거나 기존 주주들의 이익과 회사의 경영권 내지 지배권에 중대한 영향을 미치는 경우로서 전환사채와 관련된 거래의 안전, 주주 기타 이해관계인의 이익 등을 고려하더라도 도저히 묵과할 수 없는 정도라고 평가되는 경우에 한하여 전환사채의 발행 또는 그 전환권의 행사에 의한 주식의 발행을 무효로 할 수 있을 것이고, 전환사채발행무효의 소에 있어서의 무효원인을 위와 같이 엄격하게 해석하여야 하는 이상 그 전환가액이 발행시점의 주가 등에 비추어 다소 낮은 가격이라는 것과 같은 사유는 일반적으로 전환사채발행유지청구의 원인이 될 수 있음은 별론으로 하고, 이미 발행된 전환사채 또는 그 전환권의 행사로 발행된 주식을 무효화할 만한 원인이 되지는 못한다 할 것인바(대법원 2004. 6. 25. 선고 2000다37326 판결 등 참조), 이러한 법리는 신주인수권부사채의 경우에도 마찬가지이다.

살피건대, 원고가 주장하는 위 사유는 일반적으로 신주인수권부사채발행유지청구의 원인이 될 수 있음은 별론으로 하고 이미 발행된 이 사건 사채를 무효화할 원인이라고 볼 수는 없을 뿐만 아니라(갑 제17호증의 기재만으로는 이 사건 사채 중 이 사건 신주인수권 부분의 가치를 지나치게 낮게 평가하였다고 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거도 없다), 오히려 갑 제3호증, 을 제12호증, 을 제24호증의 1의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 자본시장 및 금융투자업에 관한 법률의 위임에 따라 제정된 금융위원회고시인 증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정(2013. 9. 17. 금융위원회고시 제2013-29호로 개정되기 전의 것) 제5-22조 제1항은 ‘주권상장법인이 전환사채를 발행하는 경우 그 전환가액은 전환사채 발행을 위한 이사회결의일 전일을 기산일로 하여 그 기산일부터 소급하여 산정한 다음 각 호의 가액 중 높은 가액 이상으로 한다.’라고 규정하면서 그 제1호에 ‘1개월 가중산술평균주가, 1주일 가중산술평균주가 및 최근일 가중산술평균주가를 산술평균한 가액’, 제2호에 ‘최근일 가중산술평균주가’, 제3호에 ‘청약일전(청약일이 없는 경우에는 납입일) 제3거래일 가중산술평균주가’를 규정하고 있고, 제5-24조는 신주인수권부사채의 발행에 관하여 제5-22조 제1항의 규정을 준용한다고 규정하고 있는데, 이 사건 신주인수권의 행사가격은 위 규정에 따라 1주당 주6)4,952원으로 결정된 사실, 이 사건 사채 발행으로 이 사건 사채의 액면가인 200억 원이 2013. 4. 22. 피고 회사의 계좌에 입금된 사실을 인정할 수 있다. 위 인정사실에 의하면 이 사건 신주인수권의 행사가격은 관련 법령의 규정에 따라 결정된 것이고, 이 사건 신주인수권에 대한 가치산정 내지 매각단가는 소외 3이 이 사건 사채를 인수한 시너지파트너스 등으로부터 이 사건 신주인수권을 매수한 가격에 불과하고 피고에 유입될 사채대금과는 관련이 없으므로, 이 사건 사채는 적법하게 발행된 것으로 봄이 상당하다.

따라서 이와 다른 전제에 선 원고의 위 주장은 이유 없다.

4. 결론

그렇다면 원고의 이 사건 청구는 이유 없으므로 이를 기각할 것인바, 제1심판결은 이와 결론을 달리하여 부당하므로 제1심판결을 취소하고 원고의 이 사건 청구를 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다.

[별지 생략]