상고이유를 본다.

1. 피고들에 대한 신용대출전환으로 인한 손해배상청구에 대하여

금융기관의 임원은 소속 금융기관에 대하여 선량한 관리자의 주의의무를 지므로, 그 의무를 충실히 한 때에야 임원으로서의 임무를 다한 것으로 된다고 할 것이지만, 금융기관이 그 임원을 상대로 대출과 관련된 임무 해태를 내세워 채무불이행으로 인한 손해배상책임을 물음에 있어서는 임원이 한 대출이 결과적으로 회수곤란 또는 회수불능으로 되었다고 하더라도 그것만으로 바로 대출결정을 내린 임원에게 그러한 미회수금 손해 등의 결과가 전혀 발생하지 않도록 하여야 할 책임을 물어 그러한 대출결정을 내린 임원의 판단이 선량한 관리자로서의 주의의무 내지 충실의무를 위반한 것이라고 단정할 수 없고, 대출과 관련된 경영판단을 함에 있어서 통상의 합리적인 금융기관 임원으로서 그 상황에서 합당한 정보를 가지고 적합한 절차에 따라 회사의 최대이익을 위하여 신의성실에 따라 대출심사를 한 것이라면 그 의사결정과정에 현저한 불합리가 없는 한 그 임원의 경영판단은 허용되는 재량의 범위 내의 것으로서 회사에 대한 선량한 관리자의 주의의무 내지 충실의무를 다한 것으로 볼 것이며, 금융기관의 임원이 위와 같은 선량한 관리자의 주의의무에 위반하여 자신의 임무를 해태하였는지의 여부는 그 대출결정에 통상의 대출담당임원으로서 간과해서는 안 될 잘못이 있는지의 여부를 대출의 조건과 내용, 규모, 변제계획, 담보의 유무와 내용, 채무자의 재산 및 경영상황, 성장가능성 등 여러 가지 사항에 비추어 종합적으로 판정해야 할 것이다( 대법원 2002. 6. 14. 선고 2001다52407 판결 참조).

그리고 주식회사의 이사는 이사회의 일원으로서 이사회에 상정된 의안에 대하여 찬부의 의사표시를 하는 데에 그치지 않고, 담당업무는 물론 다른 업무담당이사의 업무집행을 전반적으로 감시할 의무가 있으므로, 주식회사의 이사가 다른 업무담당이사의 업무집행이 위법하다고 의심할 만한 사유가 있음에도 불구하고 이를 방치한 때에는 이사에게 요구되는 선관주의의무 내지 감시의무를 해태한 것이므로 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 배상책임을 면할 수 없다( 대법원 2004. 12. 10. 선고 2002다60467, 60474 판결 참조).

기록에 의하면, 고려생명보험 주식회사(이하 ‘고려생명보험’이라 한다)는 1996. 4. 1. 계열사인 동광제약 주식회사(이하 ‘동광제약’이라 한다)에게 신용대출로 26억 원을 대출하면서 같은 날 이와 별도로 계열사인 고려통상 주식회사의 비상장주식 32만주(액면가 : 5,000원)를 담보로, 기한은 1년으로 정하여 20억 원을 대출하였고(기록상 이자율에 대한 자료가 없다.), 그 후 1996. 4. 29. 신용대출로 25억 원을 추가로 대출하는 등 총 71억 원을 대출하였는데, 보험감독원이 1997. 3. 하순경 고려생명보험에게 1996. 4. 1.자 주식담보부 대출 20억 원에 대하여 위 담보주식으로는 담보가치가 부족하므로 추가 담보가 필요하다는 감사지적을 하자, 고려생명보험은 동광제약에게 추가 담보를 제공할 것을 요청하였으나, 동광제약은 서울 명동 및 평택시 소재 17개의 부동산을 소유하는 등 추가 담보제공능력이 충분함에도 이에 응하지 아니한 사실, 이에 고려생명보험의 자산운영담당이사 소외 1 및 팀장 소외 2의 지시하에 자산운용팀 대리 소외 3은 보험감독원의 감사지적사항을 시정하는 차원에서 동광제약에 대한 담보대출을 신용대출로 전환해 주기로 하고, 동광제약으로 하여금 신용대출전환요청 공문 및 신용대출전환심사에 필요한 재무제표, 감사보고서 등의 자료를 보내도록 하였으나, 동광제약이 이 사건 대출만료일인 1997. 3. 31.경 재무제표 등의 자료를 제출하지 아니한 채 신용대출전환요청 공문만을 보낸 사실, 고려생명보험의 신용조사규정, 기업체종합평가표 작성기준에 의하면, 신용대출전환은 기업평가 점수가 50점 이상이 되어야 하고, 기안자 담당, 팀장, 본부장, 사장, 감사의 순으로 대출승인품의서에 결재를 받고, 사장, 부사장, 이사, 감사의 순으로 실무집행위원회 결의서에 결재를 받도록 규정되어 있는 사실, 자산운용팀 대리 소외 3은 동광제약의 재무제표, 감사보고서 등의 자료 없이 한국신용평가협의회에서 공시한 동광제약 관련 자료만을 토대로 동광제약의 업체개황, 경영능력, 경영성과, 경영형태, 당사거래(제출자료)신뢰도 등의 기업평가를 하였는데, 기업평가 종합평점이 신용대출이 가능한 50점 미만으로서 신용대출 억제업체로 나왔으나, 자산운용담당이사 소외 1로부터 신용대출이 가능하도록 적극 검토하라는 지시를 받고, 마이너스 점수이던 당사거래(제출자료)신뢰도 등에 후한 점수를 주어 신용거래 준적격업체인 52.32점이 나오도록 다시 평가하여 신용대출전환승인품의서 및 실무집행위원회 결의서를 작성한 사실, 고려생명보험의 대표이사인 피고 1은 추가담보를 제공받으라는 보험감독원의 지적사항을 알고 있음에도 불구하고 계열사인 동광제약에게 편의를 제공할 목적으로, 소외 3 등 자산운용팀 실무진으로부터 신용대출전환에 아무런 문제가 없다는 말만을 듣고 아무런 확인 조치도 취하지 아니한 채, 대출승인품의서와 실무집행위원회 결의서에 서명하였고, 영업담당이사인 피고 2도 별다른 확인을 하지 않은 채 실무집행위원회 결의서에 서명함으로써 동광제약에 대한 주식담보부 대출이 신용대출로 전환된 사실, 한편 소외 3이 기업평가 이후에 입수한 청운회계법인의 동광제약에 대한 감사보고서에 의하면 신용대출전환 당시에 동광제약은 1995년, 1996년도에 적자이고, 이를 숨기기 위하여 분식회계처리를 하는 등 하여 동광제약의 기업평가 종합평점은 많아야 47.63점으로서 신용대출 억제업체에 해당하였던 사실, 그 후 고려생명보험은 1998. 1. 20. 동광제약으로부터 1996. 4. 1.자 대출금 26억 원 중 22억 원을 상환받았으나, 동광제약은 1998. 11. 5.경 부도가 나, 1999. 4. 9.자로 개시된 화의절차에서 담보 있는 금융기관의 채권은 연 10.5%의 이자를 지급하는 반면, 담보 없는 금융기관의 채권은 연 8.5%의 이자를 지급하도록 되어 있는 화의조건에 따라 신용대출로 전환된 20억 원을 포함한 잔존 대출금 49억 원을 담보 없는 금융기관의 채권에 준하여 이자 8.5%의 이율에 따라 원리금을 변제하여 오고 있는 사실을 알 수 있다.

이러한 사정을 앞서 본 법리에 비추어 살펴보면, 피고 1이 대표이사로서 보험감독원의 감사지적내용에 따라 동광제약으로부터 추가 담보를 제공받거나, 그것이 불가능하다면 대출금을 상환받아야 함에도 불구하고 그러한 조치를 취하지 아니하고, 오히려 감사지적내용과 달리 신용대출로 전환하면서 대출기간을 연장해 줌으로써 동광제약이 계열사가 아니라면 취하지 아니하였을 부당한 조치를 취하였고, 신용대출로 전환함에 있어서도 동광제약이 계열사라는 점을 감안하여 신용대출 부적격업체임에도 신용대출 적격이라는 결론이 나올 수 있도록 기업평가를 할 것을 지시하였거나 혹은 그러한 업무 진행을 묵인하였을 가능성이 많으며, 기업 평가가 왜곡된 것을 모르고 결재를 하였다고 하더라도 주식담보부 대출이 신용대출로 전환되어 오히려 담보가 없어지는 특수한 경우이므로 신용대출로의 전환이 신용대출규정에 부합하는지를 형식적으로만 확인할 것이 아니라, 동광제약의 담보제공능력 및 대출금상환능력의 유무, 신용대출전환이 보험감독원의 감사지적사항을 시정하는 통상의 합리적인 방법인지 여부, 최초 주식담보부 대출이 이루어지게 된 경위에 비추어 볼 때 신용대출전환이 가능한지 여부, 신용대출규정 및 기업체종합평가표 작성기준에 비추어 볼 때 동광제약에 대한 기업평가가 적정한지 여부 등에 관하여 객관적인 자료 등을 통하여 실질적으로 확인하여 그 승인 여부를 결정하여야 할 의무가 있음에도 불구하고 그러한 조치를 취하지 아니한 이상, 선량한 관리자로서의 주의의무에 위반하여 자신의 임무를 해태하지 않았다고 단정할 수 없고, 피고 2도 영업담당이사로서, 비록 신용대출전환업무가 자신의 담당업무가 아니라고 하더라도 신용대출전환이 보험감독원의 감사지적에 따른 통상의 합리적인 조치가 아니고 그 절차상 위법하다고 의심할 만한 사유가 있음에도 불구하고 실행집행위원회 결의서에 만연히 서명한 이상, 이사에게 요구되는 선관주의의무 내지 감시의무를 해태하지 않았다고 단정할 수 없다고 할 것이다.

그럼에도 원심은 이와 달리, 동광제약의 담보제공능력 및 대출금상환능력의 유무, 신용대출전환이 보험감독원의 감사지적사항을 시정하는 통상의 합리적인 방법인지 여부, 최초 주식담보부 대출이 이루어지게 된 경위에 비추어 볼 때 신용대출전환이 가능한지 여부, 신용대출규정 및 기업체종합평가표 작성기준에 비추어 볼 때 동광제약에 대한 기업평가가 적정한지 여부, 신용대출로 전환된 대출금 20억 원의 약정이자에 비추어 볼 때 고려생명보험이 동광제약의 화의절차에서 신용대출로 전환된 20억 원에 대하여 담보 있는 금융기관의 채권에 적용되는 이자 연 10.5%가 아닌, 담보 없는 금융기관의 채권에 적용되는 이자 연 8.5%의 이율에 따른 원리금을 변제받음으로써 이자 차액 상당의 손해를 입게 되었는지 여부 등에 관하여 심리를 제대로 하지 아니한 채, 신용대출전환 당시에 동광제약의 기업평가 종합평점이 52.32점으로서 동광제약이 신용거래 준적격업체였다는 사실만으로 담보대출이 신용대출로 전환되는 과정에 있어서 피고들에게 아무런 잘못이 없다고 단정하고, 동광제약의 화의절차에서 고려생명보험이 대출원리금을 회수해오고 있다는 이유만으로, 원고의 신용대출전환으로 인한 손해배상청구를 배척하고 말았는바, 거기에는 채증법칙 위배로 인한 사실오인, 심리미진, 상법 제399조의 이사의 손해배상책임에 관한 법리오해 등의 위법이 있고, 이 점을 지적하는 원고의 상고이유는 이유 있다.

2. 피고 1에 대한 근저당권해지로 인한 손해배상청구에 대하여

기록에 의하면, 1997. 11.경 IMF 외환위기로 계열사인 동광제약, 고려통상 등에 유동성부족으로 부도위기가 발생함에 따라 계열사들의 회장이던 소외 4, 고려생명보험의 대표이사 피고 1 등 계열사 사장단이 같은 해 12월경 동광제약과 고려통상의 재산을 채권자들의 집행으로부터 방어하기 위하여 동광제약 및 고려통상 소유의 부동산들에 대하여 계열사 중 비교적 안전한 고려생명보험에게 기존의 채무에 대한 담보로 근저당권을 설정하여 두되, 미리 근저당권해지서류를 작성하여 소외 4가 보관하고 있기로 합의하자, 고려생명보험은 1997. 12. 22. 동광제약 소유의 서울 중구 명동 및 평택시 소재 17개의 부동산들에 대하여 총 대출금 71억 원에 대한 담보로 채권최고액 106억 5천만 원의 근저당권(이하 ‘이 사건 근저당권’이라 한다)을 설정한 사실, 소외 4는 1998. 1.경 고려생명보험으로부터 근저당권설정 당시의 합의에 따라 이 사건 근저당권에 관한 해지서류 일체를 받은 다음 고려통상의 경리부장 소외 5에게 이를 보관시킨 사실, 그 후 동광제약 소유의 서울 중구 명동 소재 부동산의 임차인 씨티은행이 1998. 6.경 이 사건 근저당권을 해지하지 않으면 임대차계약을 연장하지 않겠다고 하자, 동광제약의 전무 소외 6이 1998. 7. 22.경 소외 5에게 맡겨둔 근저당권 해지서류를 갖고서 이 사건 근저당권을 일방적으로 해지한 사실을 인정할 수 있다.

이러한 사정에 비추어 보면, 이 사건 근저당권은 동광제약에 대한 대출금채권확보차원에서 이루어진 것이 아니라, 계열사 사장단의 합의에 따라 그룹재산보전차원에서 이루어진 것이고, 처음부터 이 사건 근저당권의 해지권한이 소외 4 내지 동광제약에게 부여되어 있었던 것이므로, 피고 1이 소외 4에게 이 사건 근저당권에 관한 해지서류를 교부하여 주었다고 하더라도 그것이 동광제약에 대한 대출금채권의 담보를 확보, 유지함에 있어서 선량한 관리자로서의 주의의무를 해태하였다고 볼 수 없고, 그로 인하여 고려생명보험에게 손해를 입게 하였다고 보기도 어렵다.

이와 같은 취지에서 원고의 근저당권해지로 인한 손해배상청구를 배척한 원심의 판단은 정당하여 수긍이 가고, 거기에 상고이유로 주장하는 바와 같은 채증법칙 위배로 인한 사실오인, 상법 제399조의 이사의 손해배상책임에 관한 법리오해 등의 위법이 없으므로, 원고의 이 부분 상고이유는 이유 없다.

3. 피고 1에 대한 수익증권매입 및 매도행위로 인한 손해배상청구에 대하여

상법 제399조는 이사가 법령에 위반한 행위를 한 경우에 회사에 대하여 손해배상책임을 지도록 규정하고 있는바, 이사의 법령위반 행위는 이사로서 임무를 수행함에 있어서 준수하여야 할 의무를 개별적으로 규정하고 있는 상법 등의 제 규정과 회사가 영업활동을 함에 있어서 준수하여야 할 제 규정을 위반한 경우가 이에 해당된다고 할 것이고, 이사가 임무를 수행함에 있어서 위와 같은 법령에 위반한 행위를 한 때에는 그 행위 자체가 회사에 대하여 채무불이행에 해당되므로 이로 인하여 회사에 손해가 발생한 이상, 특별한 사정이 없는 한 손해배상책임을 면할 수는 없다 할 것이며, 위와 같은 법령에 위반한 행위에 대하여는 이사가 임무를 수행함에 있어서 선관주의의무를 위반하여 임무해태로 인한 손해배상책임이 문제되는 경우에 고려될 수 있는 경영판단의 원칙은 적용될 여지가 없다고 할 것이다 ( 대법원 2005. 7. 15. 선고 2004다34929 판결, 2005. 10. 28. 선고 2003다69638 판결 등 참조).

한편, 구 보험업법(1997. 8. 28. 법률 제5375호로 개정 되기 전의 것) 제156조 제1항 제4호는 보험계약의 체결 또는 모집에 종사하는 자는 그 체결 또는 모집에 관하여 보험계약자 또는 피보험업자에 대하여 특별한 이익의 제공을 약속하거나 보험료의 할인 기타 특별한 이익을 제공하는 행위를 금지하고, 제218조 제5호는 위 규정에 위반한 자에 대하여 형벌을 부과하고 있다.

원심이 인정한 바와 같이 고려생명의 대표이사이던 피고 1이 주식회사 유공과 현대건설 주식회사(이하 ‘현대건설’이라 한다)에 대한 종업원퇴직적립보험계약의 유치 및 그 유지를 위하여 금융기관 발행의 수익증권을 매입하고, 금융기관으로 하여금 그 자금으로 보험계약자에게 대출하는 방법으로 금융상 편의를 제공할 목적으로, 1996. 9. 4. 상업은행으로부터 50억 원의 수익증권을 액면가로 매입하여 1997. 12. 15. 50억 원에 매도함으로써 만기까지의 이자 상당액인 490,220,009원의 손실을 발생하게 하고, 1998. 2. 2. 하나은행으로부터 220억 원의 수익증권을 액면가로 매입하여, 같은 날 180억 원의 수익증권을 159억 2,280만 원에 매도함으로써 2,077,200,000원의 손실을, 1998. 2. 5. 40억 원의 수익증권을 36억 2,121만 원에 매도함으로써 378,800,000원의 손실을 각 발생하게 한 행위는 실질적으로 보험계약자에게 보험료를 할인하여 주는 것과 동일하여 위 보험업법에서 금지하고 있는 특별한 이익을 제공하는 행위에 해당된다고 할 것이므로, 피고 1로서는 위 법규정 위반으로 인하여 고려생명보험이 입은 손해를 배상할 책임이 있고, 여기에 경영판단의 원칙이 적용될 여지가 없다고 할 것이다.

원심은 이와 달리, 피고 1의 위와 같은 법규정 위반행위에 대하여 경영판단의 원칙을 적용하여 선관주의의무를 해태하지 않았다고 보아 원고의 이 부분 청구를 배척하고 말았는바, 거기에는 상법 제399조의 이사의 손해배상책임에 관한 법리를 오해한 잘못이 있다고 할 것이다.

그러나 이사의 법령·정관 위반행위 혹은 임무 해태행위로 인한 상법 제399조의 손해배상책임은 그 위반행위와 상당인과관계 있는 손해에 한하여 인정될 뿐이므로, 그 결과로서 발생한 손해와의 사이에 상당인과관계가 인정되지 아니하는 경우에는 이사의 손해배상책임이 성립하지 아니한다고 할 것이다( 대법원 2005. 4. 29. 선고 2005다2820 판결 참조).

기록에 의하면, 피고 1이 위와 같이 수익증권을 액면가로 매입하였다고 하더라도 그 자체만으로 고려생명보험에게 손해가 발생하였다고 할 수 없고, 그 무렵 도래한 IMF 외환위기로 인하여 급증한 보험계약의 해지 등으로 인해 고려생명보험의 유동성 부족상태가 매우 심각한 상태에서, 현대건설이 1998. 1. 중순 고려생명보험에게 종업원퇴직적립보험(준비금 110억 7천만 원)에 대한 해지 또는 준비금의 2배에 해당하는 대출을 요구하자, 이러한 상황을 타개하기 위하여 위와 같이 수익증권을 만기이자 상당의 손실을 보면서 매도하거나 수익증권 매입 후 단기간 내에 저가에 매도하는 방법으로 현대건설에 대한 종업원퇴직적립보험계약을 유지하지 않을 수 없었고, 이러한 방법으로라도 고려생명보험의 유동성 부족을 해소하지 아니하였다면 IMF 외환위기 이후 급증한 보험계약의 해지에 따른 보험료환급요청에 대처할 수 없어 곧바로 파산되는 등의 위기에 직면하였을 터인데 피고 1의 위와 같은 행위로 말미암아 이를 면할 수 있었다는 사정을 알 수 있는바, 이러한 사정을 감안하면 피고 1의 위와 같은 채무불이행에도 불구하고 고려생명보험에게 위와 같은 수익증권 매각손실 이상의 무형의 이익을 가져왔다고 볼 여지가 충분하고, 이렇게 보게 되면 피고 1의 행위로 고려생명보험에게 실질적인 손해를 입혔다고 단정할 수 없으므로, 결국 피고 1의 손해배상책임을 배척한 원심의 판단은 정당한 것으로 수긍이 된다.

그렇다면 원심의 판단에는 채증법칙 위배로 인한 사실오인이나 이사의 회사에 대한 손해배상책임에 관한 법리오해 등으로 인하여 판결 결과에 영향을 미친 위법이 있다고 할 수는 없으므로, 원고의 이 부분 상고이유는 이유 없다.

4. 결 론

그러므로 원심판결 중 피고들에 대한 신용대출전환으로 인한 손해배상청구 부분에 관한 원고 패소 부분을 파기하여 이 부분 사건을 원심법원에 환송하고, 원고의 피고 1에 대한 나머지 상고를 기각하기로 하여 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.